Октиловые спирты

IC₈H₁₈O = С₈Н₁₇(ОН), известны в числе 16 изомеров. Самой высшей точкой кипения обладает нормальный О. спирт, октанол, 195,5°, затем α-окси-γ-метилгептан, 181°, также первичный диизобутиловый, 179° — 180°; ниже всех кипит изодибутол (2-окси-2,4,4-триметилпентан), (СН₃)₃С.CH₂.С(CH₃)₂. ОН, именно при 146,5° — 147,5°. Нормальный О. спирт встречается в масле плодов Heracleum spondylium и H. giganteum — в виде уксусного эфира; масло спелых плодов Pastinaca sativa состоит почти нацело из бутирата нормального О. спирта. Другой О. спирт, метилгексил-карбинол, СН₃(СН₂)₅СН(OH)СН₃, получается перегонкой мыла из масла плодов Curcas purgans, также — из побочных продуктов при обмыливании рицинового масла. Остальные О. спирты получены синтетическими путями (см. Спирты), большей частью — из искусственных же химических производных.

(октанолы) С ₈ Н ₁₇ ОН, мол. м. 130,23; бесцв. маслянистые жидкости (см. табл.) с характерным запахом; хорошо раств. в этаноле, петролейном эфире, плохо-в воде. Кроме индивидуальных О. с. известны их смеси: изооктанол-смесь 3,4-, 3,5- и 4,5-диметилгексанолов (ок. 20, 30 и 30% соотв.), 3- и 5-метилгептанолов (ок. 15%), неидентифицир. спиртов (ок. 5%); смешанные О. с.-смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола (ок. 70%) и 2-этил-1-гексанола (ок. 30%). О. с. обладают всеми св-вами, характерными для спиртов.

Получают О. с. синтетич. путем или выделяют из прир. сырья. Для получения 1-О. используют гидрирование октановой к-ты и ее эфиров или октиловых эфиров жирных к-т, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при р-ции этилена с алюминийорг. соед. с послед, окислением и гидролизом. 2-О. получают щелочным гидролизом касторового масла с послед. пиролизом рицино-леата Na:

Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептено-вой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. О. с. получают также оксосинтезом из пропилена с послед. альдольной конденсацией полученных альдегидов.

Наиб. применение О. с. находят в виде производных: эфиры дикарбоновых к-т, напр. диоктил- и диизооктилфта-латы, диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой к-т, а также 1,10-дикарбоновой к-ты и триэфиры фосфорной к-ты используют в качестве пластификаторов ПВХ и др. пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищ. продуктами и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусств. кожи; как компоненты консистентных смазок, гидравлич. и тормозных жидкостей; эфиры трехосновных к-т-в высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры-в качестве регуляторов вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола - как антиоксиданты пластмасс. О. с. применяют также как добавки для регулирования вязкости при эмульсионной полимеризации ПВХ, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при бурении нефтескважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому тесту, как р-рители при экстракции металлов и фосфорной к-ты, добавки к твердым топливам, в качестве стабилизатора орг. пероксидных соединений.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКТИЛОВЫХ СПИРТОВ