Изатин

(химич.), С₆Н₅NO₂, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым — при помощи азотной кислоты, вторым — при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см. Коричная кислота): C₆H₄(NO₂)C:C.CO₂H=С₈Н₅NO₂+СО₂(Байер); при действии азотистой кислоты, хлорного железа или двухлористой меди на амидооксииндол:

(Байер);

при окислении марганцово-калиевой солью, в щелочном растворе, карбостирила (см.) и при кипячении с крепкой соляной кислотой нитрозо-γ-оксикарбостирила:

(Байер и Гомолка);

при нагревании водных растворов изатиновой кислоты (см.): С₈Н₇NO₃-H₂O=C₈Н₅NO₂. И. представляет красновато-желтые призмы, плавящиеся при 200-201°, мало растворимые в холодной воде, сравнительно хорошо в горячей, трудно в эфире и очень хорошо в кипящем спирте. Спиртовой раствор сообщает коже очень неприятный, упорный запах. Вкус И. горький. По некоторым из своих реакций И. напоминает альдегид: так, он образует соединение с кислой сернисто-кислой щелочью — C₈Н₅NO₂KHSO₃+ 2H₂O (Лоран), и при окислении раствором хромового ангидрида в уксусной кислоте дает изатоиновую (антранилкарбоновую) кислоту

(Кольбе),

кристаллическое вещество, плав. с разложением при 230° и при кипячении с водою образующее антраниловую (ортоамидобензойную) кислоту: C₇Н₄NO.CO₂H+H₂O=C₆H₄.(NH₂).CO₂H+СО₂, а при действии на водный раствор азотистой кислоты дающее нитросалициловую кислоту C₆Н₃(NO₂)(ОН)(СОН). Кроме того, известны еще два рода производных И., которые отвечают двум возможным формулам его.

и (псевдоизатин);

так, например, несмотря на отсутствие аммиачного водорода, И. дает с уксусным ангидридом ацетилизатин — и т. д. При действии галоидов И. дает продукты замещения, например: хлороизатин — С₆Н₄ClNO₂(Лоран), кристаллическое вещество, плавящееся при 243° и при перегонке с аммиаком образующее парахлороанилин — ClC₆H₄NH₂(Гофман), дихлороизатин — С₈H₃Cl₂NO₂(Лоран), плавящ. при 186° и дающий с едким кали дихлороанилин; бромоизатин — , плавящийся при 255° (Эрдман) и при действии едкого кали образующий парабромоанилин и т. д. По своему строению И. представляет ангидрид изатиновой кислоты (см.). Чувствительной реакцией на него является получение индофенина.

А. И. Горбов. Δ.

И. обладает слабо кислотными свойствами. Солеобразные соединения, которые дает изатин с щелочами и щелочными землями, очень непостоянны и уже при нагревании с водой переходят в изатиновые соли. Так, И. растворяется в концентрированном растворе едкого кали с красно-фиолетовым цветом, но цвет этого раствора от прибавки воды или от нагревания быстро изменяется в желтый, при чем образуется изатиновокалиевая соль, KC₈Н₆NO₃.

А. П. Л. Δ.

гетероциклическое соединение; кристаллы жёлто-красного цвета, t_пл 203,5 С. И. свойственна Таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:

И. растворим в ацетоне, бензоле, метиловом спирте и горячей воде; проявляет слабокислотные и слабоосновные свойства, образуя соли соответственно с основаниями и кислотами. Он легко ацилируется, алкилируется, нитруется, галогенируется, сульфируется и т. д.

И. может быть получен окислением Индиго, из Анилина и др. способами.

И. и некоторые его производные — ценные полупродукты в производстве кубовых индигоидных красителей; применяется также для открытия и фотометрического определения тиофена в бензоле (так называемая индо-фениновая реакция), пиррола и меркаптанов в воздухе, для открытия Cu и Ag. Изатин-β-оксим — продукт взаимодействия И. с гидроксиламином — применяют для обнаружения и определения U, для обнаружения Ag, Co и многих других элементов.

1. изати́н;
2. изати́ны;
3. изати́на;
4. изати́нов;
5. изати́ну;
6. изати́нам;
7. изати́н;
8. изати́ны;
9. изати́ном;
10. изати́нами;
11. изати́не;
12. изати́нах.

isatin

(2,3-индолиндион), ф-ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см ³; m 18,9.10^-30 Кл. м (бензол, 25 °С).

Трудно раств. в воде, хорошо - в водных р-рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р-ре находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), к-рая образует соли с водными р-рами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м. б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата Na при 0°С. И. аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH₃ и при 20 ^o С с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде И. дает спиросоединение III, к-рое в уксусной к-те превращ. в хиноксалин IV:

Электроф. замещение И. идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr₂ в конц. НСl, нитрование HNO₃ в конц. Н ₂SО ₄ - в положение 5. Нагревание с ClSO₃H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным р-ром NH₃ и Н ₂ О ₂ или 1 н. р-ром NaOH при 45-50 °С И. образует антраниловую к-ту. И. получают: 1) окислением индиго с помощью К ₂ Сr₂ О ₇ в H₂SO₄ при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой к-ты в ледяной СН ₃ СООН с послед. окислением О ₂ воздуха в 5%-ном р-ре NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H₂SO₄ при 60-75 °С (р-ция Зандмейера). И. применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные И. -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме И. разлагается с образованием антраниловой к-ты. ЛД ₅₀ 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м ³. Лит.: Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977. Н. Б. Карпова.

м. хим.

isatina f