Фруктоза

есть кетогексоза CH₂(ОН)—(CHOH)₃—CO—CH₂(ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. d-фруктоза, l-фруктоза и (d+l) недеятельная Ф.

d-фруктоза получается из гексозана инулина C₆H₁₀O₅при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d-глюкозой d-фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:

C₁₂H₂₂O₄+ H₂O = C₆H₁₂O₆(d-глюкоза) + C₆H₁₂O₆(d-фруктоза);

в последнем случае отделение d-Φ. из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d-Ф. осаждается в соединении с окисью кальция. d-Ф. кристаллизуется в иглах (C₆H₁₂O₆+ H₂O); она плавится при 95° и теряет воду; вращает влево; максимальное вращение при 20° есть: (α)_D= —113,9°+0,2583q (q = % количеству воды раствора). d-Φ. имеет пять гидроксилов; восстановляет жидкость Фелинга; при окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C₄H₆O₆. Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d-Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d-Φ., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. переходит в маннит и сорбит; при присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,

которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислоту

d-Ф. находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром; она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.

l-Φ. может быть получена из недеятельной Ф. (d+l) при ее брожении, причем фермент питается сначала d-Ф. и оставляет l-Φ. (d+l) Ф. получена синтетически Э. Фишером следующим образом: 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой; сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. (d+l); 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу; в этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:

CH₂(OH)CH(OH)COH + СН₂(OH)COCH₂(OH) = СН₂(OH)(CHOH)₃COCH₂(OH).

Для очищения получаемой Ф. употребляется метод получения озазонов.

В. Ипатьев. Δ.

фруктовый, или плодовый, сахар, левулёза, β-D-фруктофураноза, бесцветные кристаллы сладкого вкуса (слаще сахарозы (См. Сахароза) в 1,5 раза и глюкозы (См. Глюкоза) в 3 раза), t_пл 102—104°С; растворимы в воде.

Ф. — моносахарид (См. Моносахариды), встречается в свободном виде во многих фруктах и плодах, например в яблоках, помидорах, пчелином мёде (около 50% ), входит в состав олиго- и полисахаридов. Фосфаты Ф. (Фруктоза-1,6-дифосфат, фруктозо-6-фосфат) — промежуточные соединения в темновой фазе Фотосинтеза (цикл Кельвина), в важнейших процессах метаболизма (Гликолиз, спиртовое брожение) и биосинтеза углеводов.

Ф. — ценный пищевой продукт, хорошо усваивается организмом; получают её из фруктов, гидролизом сахарозы и Инулина, а также действием щелочей на D-глюкозу. Кроме фуранозной (природной), известны открытая кетонная и др. таутомерные формы Ф. Применяют Ф. в пищевой промышленности и медицине. Фруктозо-1,6-дифосфат — лекарственный препарат, употребляемый при шоковых состояниях и сердечных заболеваниях.

1. фрукто́за;
2. фрукто́зы;
3. фрукто́зы;
4. фрукто́з;
5. фрукто́зе;
6. фрукто́зам;
7. фрукто́зу;
8. фрукто́зы;
9. фрукто́зой;
10. фрукто́зою;
11. фрукто́зами;
12. фрукто́зе;
13. фрукто́зах.

ФРУКТО́ЗА, -ы, жен. Плодовый сахар, содержащийся в растениях, мёде.

| прил. фруктозный, -ая, -ое.

-ы, ж. спец.

Плодовый сахар, который содержится преимущественно в плодах, нектаре цветков, меде (входит в состав сахарозы).

[От лат. fructus — плод]

ФРУКТО́ЗА, фруктозы, мн. нет, жен. (от лат. fructus - плод) (хим.). Фруктовый сахар - сладкое вещество, содержащееся в плодах, в меде, употр. как замена сахара для диабетиков.

ж.

Сахаристое вещество, содержащееся в плодах, нектаре, мёде; фруктовый сахар.

ФРУКТОЗА (плодовый сахар), моносахарид (гексоза). Содержится в растениях (главным образом в плодах, нектаре цветков), меде; входит в состав сахарозы и многих полисахаридов.

жен. fructose

ж. хим.

fructose f

ж. хим.

fructosa f

ж. хим.

fruttosio m

ФРУКТОЗА (фруктовый сахар), простой белый кристаллический сахар (C₆H₁₂O₆), содержащийся в меде, сладких фруктах и цветочном нектаре. Это моносахарид, который слаще, чем ДИСАХАРИД сахарозы (тростниковый сахар), компонентом которого он является вместе с глюкозой. В пищевой промышленности его получают путем ГИДРОЛИЗА из свеклы и тростника и используют для подслащивания пищи. Его производные играют решающую роль в обеспечении живых организмов энергией.

(син. левулеза)

моносахарид класса гексоз, входящий в состав сахарозы и ряда полисахаридов, в т.ч. содержащихся в тканях растений.

фрукто́за

(плодовый сахар), моносахарид, содержащийся главным образом в растительных клетках. Фруктозой богаты цветочный нектар, фрукты, ягоды, мёд. Вместе с глюкозой входит в состав сахарозы.

( арабино -гексулоза, левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, мол. м. 180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллич. состоянии известна b-D-фpyктoпиpaнoзa (ф-ла I) - гигроскопичные бесцв. призмы или иглы; т. пл. 103-105 ⁰C (с разл.);-132,2° - 92,4° (концентрация 4 г в 100 мл H₂O; показатель меняется в результате мутаротации); хорошо раств. в воде, заметно раств. в метаноле, этаноле, пиридине, ацетоне, ледяной уксусной к-те; безводная форма устойчива выше 21,4 ⁰C, ниже 20 ⁰C известны полугидрат и дигидрат; кристаллизуется из метанола. В водном р-ре Ф. существует в виде смеси таутомеров, в к-рой содержится до 15% фуранозной формы и значит. кол-во ациклич. формы.

Ф. дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы Ф. образуются сорбит и ман-нит. Ф. не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. с 2 н. H₂SO₄ при 100 ⁰C в течение неск. ч), при к-ром обычные альдозы не подвергаются деструкции.

Ф. содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Остатки Ф. в виде b-D-фрукто-фуранозы (III) входят в состав многих растит. олигосахаридов ( сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и др., бактериальные - леван). В свобод. виде Ф. содержится во мн. фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения Ф. осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулина) или сахарозы с помощью разб. к-т, или ферментов с послед. осаждением Ф. из водного р-ра в виде нераств. комплекса с Ca(OH)₂.

Для количеств. определения Ф. (в т. ч. в присут. др. сахаров) используют цветную р-цию, основанную на нагревании Ф. с резорцином и соляной к-той (образуется красное окрашивание; р-ция Селиванова).

Ф. обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом.

О синтезе и метаболизме Ф. см. Глюконеогенез, Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А. И. Усов.