Пилокарпин

С₁₁Н₁₆N₂О₂— алкалоид, находящийся в коре и листьях растения Pilocarpus pennatifolius. Открыт П. в 1845 г. Геррардом, который выпаривал спиртовую вытяжку из указанной коры до консистенции сиропа, прибавлял к ней избыток NH₃и свободное основание извлекал хлороформом. Для окончательной очистки П. можно перевести в хлороплатинат. Несмотря на трудность изучения этого некристаллического алкалоида, почти к тому же не дающего и кристаллических производных, благодаря работам Гарди и Кальмельса строение его можно считать установленным и окончательно подтвержденным синтезом его, исходя из пиридиноксипропионовой кислоты. Главным основанием для вывода рациональной формулы П. послужили следующие реакции: 1) П. дает соли с одним эквивалентом кислот и присоединяет одну частицу иодюров спиртов, давая соли по типу аммониевых оснований, следовательно, в П. один только атом азота имеет третичный характер, все же пять единиц сродства другого атома насыщены; 2) при сухой перегонке или окислении продуктов распада П. от щелочей или кислот образуются производные пиридина, следовательно, П. имеет пиридиновое кольцо C₅H₄N—; 3) П. дает соли с едкими щелочами, разлагающиеся углекислотой воздуха и, по-видимому, говорящие за его лактонный характер, так как они образуются на счет 2 эквивалентов щелочи и одной частицы воды; 4) при сухой перегонке с КНО П. выделяет триметиламин. Сопоставляя эти данные, можно принять, что П, имеет строение

Положение же боковой цепи по отношению к атому азота пиридинового кольца доказывается тем, что П. при окислении марганцово-калиевой солью дает пиридинтартроновую кислоту C₅H₄NC(ОН)(СО₂Н)₂, которая в свою очередь при дальнейшем окислении переходит в β-пиридинкарбоновую кислоту, следовательно, и боковая цепь П. по отношению к азоту пиридинового ядра занимает β-положение.

Д. Хардин.

лекарственный препарат из группы холиномиметических средств (См. Холиномиметические средства), хлористоводородная соль алкалоида, добываемого из растения Pilocarpus pinnatifolius (произрастает в Бразилии). Применяют в каплях и в виде мази для лечения глаукомы (См. Глаукома) и некоторых др. глазных болезней.

1. пилокарпи́н;
2. пилокарпи́ны;
3. пилокарпи́на;
4. пилокарпи́нов;
5. пилокарпи́ну;
6. пилокарпи́нам;
7. пилокарпи́н;
8. пилокарпи́ны;
9. пилокарпи́ном;
10. пилокарпи́нами;
11. пилокарпи́не;
12. пилокарпи́нах.

фарм. pilocarpine

, мол. м. 208,26; алкалоид, содержащийся в растениях рода пилокарпус (Pilocarpus) семейства рутовых. П.-вязкая жидкость; т. пл. 260°С/5 мм рт. ст., + 100° (хлороформ); хорошо раств. в воде, этаноле, хлороформе, практически не раств. в диэтиловом эфире. Образует гидрохлорид (т. пл. 204-5⁰C, + 92°, раств. в воде и этаноле) и нитрат (т. пл. 178⁰C, + 83°). При нагр. выше 150⁰C или в щелочной среде П. легко изомеризуется в транс- изомер-изопилокарпин.

П. выделяют из листьев растений рода пилокарпус, в к-рых его содержание достигает 0,8% (в расчете на сухое сырье).

П. возбуждает периферич. холинорецепторы, вызывающие усиление секреции пищеварит. и бронхиальных желез, резкое повышение потоотделения, сужение зрачка с одно-врем. уменьшением внутриглазного давления, повышение тонуса гладкой мускулатуры. Применяется при глаукоме и др. заболеваниях глаз.

Лит.: Машковский M.Д., Лекарственные средства, 11 изд., ч. 1, M., 1988, с. 218-19. M. С. Юнусов.

м. хим.

pilocarpina f