Толковый словарь Даля
ЧУПРАСЫЙ, чупрасленький, калуж., моск. (у полян) миленький и пригоженький.
Этимологический словарь русского языка Макса Фасмера
чупра́сый "миловидный, пригожий", моск., калужск. (Даль). Возм., производное от *чупръ "с чупом, чубом", См. чупри́на. Но ср. др.-чеш., слвц. čuprný "проворный", чеш. čiperný – то же, čiреrа "ловкий, смышленый человек", польск. czupurny "сумасбродный, вспыльчивый". Недостоверно.