Большая Советская энциклопедия
утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации — ацетон:
Э. п. сформулировано в 1877 А. П. Эльтековым и независимо от него в 1880 Э. Эрленмейером. Позднее было показано, что Э. п. справедливо только для простейших енолов. Во многих случаях (см., например, Ацетоуксусный эфир) изомеризация не проходит до конца, и между енольной и карбонильной формами устанавливается динамическое равновесие (так называемая кетоенольная Таутомерия).Устойчивы также енольные формы некоторых фторсодержащих кетонов, например CF2 = С (СР3) ОН.
Химическая энциклопедия
: ненасыщенные спирты с группой ОН у атома углерода, при к-ром имеется двойная связь (см. Енолы), нестойки и превращаются в карбонильные соед. (альдегиды или кетоны): Э. п. в определенной мере справедливо лишь для простейших енолов. Известны многочисленные достаточно стабильные енолы [напр., соед. ф-лы I, СН 3 С(ОН) = =CHC(О)Ph, HOCH = C(COOC2H5)2 содержат соотв. 100, 99 и 94% енольной формы], а также соед., в к-рых енольная и карбонильная формы находятся в динамич. равновесии (см. Таутомерия). Правило сформулировано А. П. Эльтековым в 1877 и независимо от него Э. Эрленмейером в 1880. г. И. Дрозд.