Большая Советская энциклопедия
(от греч. lípos — жир)
жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток и играющие важную роль в жизненных процессах. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран (См. Биологические мембраны), Л. влияют на проницаемость клеток и активность многих ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах. Др. функции Л. — образование энергетического резерва и создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, а также защита различных органов от механических воздействий.
Большинство Л. — производные высших жирных кислот, спиртов или альдегидов. В зависимости от химического состава Л. подразделяют на несколько классов (см. схему). Простые Л. включают вещества, молекулы которых состоят только ив остатков жирных кислот (или альдегидов) и спиртов, к ним относятся Жиры (триглицериды и др. нейтральные глицериды), Воски (эфиры жирных кислот и жирных спиртов) и диольные Л. (эфиры жирных кислот и этиленгликоля или др. двухатомных спиртов). Сложные Л. включают производные ортофосфорной кислоты (Фосфолипиды) и Л., содержащие остатки сахаров (Гликолипиды). Молекулы сложных Л. содержат также остатки многоатомных спиртов — глицерина (глицеринфосфатиды) или сфингозина (сфинголипиды). К фосфатидам относятся лецитины, кефалины, полиглицерофосфатиды, фосфатидилинозит, сфингомиелины и др.; к гликолипидам — гликозилдиглицериды, цереброзиды, ганглиозиды (сфинголипиды, содержащие остатки сиаловых кислот). К Л. относят также некоторые вещества, не являющиеся производными жирных кислот, — Стерины, Убихиноны, некоторые Терпены. Химические и физические свойства Л. определяются наличием в их молекулах как полярных группировок ( —COOH, —OH, —NH2 и др.), так и неполярных углеводородных цепей. Благодаря такому строению большинство Л. является поверхностно-активными веществами, умеренно растворимыми в неполярных растворителях (петролейном эфире, бензоле и др.) и очень мало растворимыми в воде.
В организме Л. подвергаются ферментативному гидролизу под влиянием липаз (См. Липазы). Освобождающиеся при этом жирные кислоты активируются взаимодействием с аденозинфосфорными кислотами (См. Аденозинфосфорные кислоты) (главным образом с АТФ) и коферментом А (См. Кофермент А) и затем окисляются. Наиболее распространённый путь окисления состоит из ряда последовательных отщеплений двууглеродных фрагментов (так называемое β-окисление). Выделяющаяся при этом энергия используется для образования АТФ (см. Жировой обмен, Окисление биологическое). В клетках многих Л. присутствуют в виде комплексов с белками (липопротеидов (См. Липопротеиды)) и могут быть выделены лишь после их разрушения (например, этиловым или метиловым спиртом). Исследование извлечённых Л. обычно начинают с их разделения на классы с помощью хроматографии. Каждый класс Л. — смесь многих близких по строению веществ, имеющих одну и ту же полярную группировку и различающихся составом жирных кислот. Выделенные Л. подвергают химическому или ферментативному гидролизу. Освободившиеся жирные кислоты анализируют методом газожидкостной хроматографии, остальные соединения — с помощью тонкослойной или бумажной хроматографии. Для установления структуры продуктов гидролитического расщепления Л. применяют также масс-спектрометрию, ядерный магнитный резонанс и др. методы физико-химического анализа.
Лит.: Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф., Обмен жиров и липидов, Минск, 1961; Маркман А. Л., Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70; Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966; Малер Г., Кордес К)., Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970; Progress in the chemistry of fats and other lipids, v. 1—13, L.,1952—72; Hanah anD. J., Lipide chemistry, N. Y. — L., 1960; Advances in lipid research, v. 1—8, N. Y. — L., 1963—70; Ansell G. B., Hawthorne J. N., Phospholipids. Chemistry, metabolism and function, Arnst., 1964; Michalec C., Biochemistry of sphingolipids, Praha, 1967.
Л. Д. Бергельсон.
Важнейшие классы липидов.
Большой энциклопедический словарь
ЛИПИДЫ (от греч. lipos - жир) - обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных - из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках. Липиды - один из основных компонентов биологических мембран. Образуют энергетический резерв организма, участвуют в передаче нервного импульса, в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов и др. К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, напр., терпены, стерины. Многие липиды - продукты питания, используются в промышленности и медицине.
Современная энциклопедия
ЛИПИДЫ (от греческого lipos - жир), группа природных соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Присутствуют во всех клетках. Входят в состав нервного волокна, биологических мембран, водоотталкивающих и термоизоляционных покровов, образуют энергетический резерв организма и др. Получаемые из природных источников, а также химическим или микробиологическим синтезом липиды широко используются в пищевой, парфюмерной и других отраслях промышленности (жиры, масла), медицине (например, стероиды) и др.
Научно-технический энциклопедический словарь
ЛИПИДЫ, одна из больших групп органических соединений в живых организмах, нерастворима в воде, но растворима в спирту. Сюда входят животные ЖИРЫ, растительное МАСЛО и природный воск. Образуют важный питательный запас и источник энергии в растительных и животных клетках. Накапливание жира происходит главным образом за счет триглицеридов, состоящих из трех молекул ЖИРНОЙ кислоты, связанных с ГЛИЦЕРИНОМ.
Медицинская энциклопедия
IЛипи́ды (греч. lipos жир + eidos вид)
класс жиров и жироподобных веществ (липоидов), различающихся по химическому составу, структуре и выполняемым в организме функциям, но сходных по физико-химическим свойствам. Все Л. нерастворимы в воде, но растворимы в так называемых жировых растворителях — эфире, хлороформе, бензоле и др. В организме млекопитающих Л. являются важным субстратом энергетического обмена. Особая роль принадлежит относящимся к Л. триглицеридам, или нейтральным жирам (см. Жиры), депонирующимся в жировой ткани, — главному энергетическому резерву организма. Некоторые липиды, в частности фосфолипиды и Холестерин, являются важнейшими структурными компонентами биологических мембран. Холестерин, кроме того, служит субстратом для образования желчных кислот (Жёлчные кислоты), кортикостероидных гормонов (Кортикостероидные гормоны) и половых гормонов (Половые гормоны). Фосфосфинголипиды и другие фосфолипиды необходимы для нормального функционирования нервной ткани.
Л. подразделяют на простые и сложные. Простыми Л. являются воски и триглицериды, а также холестерин и другие стерины, сквален, Жирные кислоты. К сложным Л. относят вещества, содержащие не только остатки жирных кислот, альдегидов или спиртов жирного ряда, но и остатки фосфорной кислоты, моно- или олигосахаридов (см. Гликоконъюгаты). Сложными Л. являются фосфолипиды (фосфоглицериды, фосфосфинголипиды) и гликолипиды (гликосфинголипиды и гликозилдиглицериды). К фосфоглицеридам принадлежат фосфатидилхолины, фосфатидилэтаноламины, фосфатидилсерины, фосфатидовые кислоты, фосфатидилглицерины, фосфатидилинозиты. К гликосфинголипидам относятся цереброзиды, в углеводную часть молекулы которых входит остаток галактозы, реже — глюкозы, а один из остатков жирной кислоты содержит, как правило, 24 углеродных атома. Ганглиозиды, также относящиеся к гликосфинголипидам, в олигосахаридной цепи молекулы содержат остатки глюкозы, галактозы, фукозы, гексозаминов (чаще — галактозамина) и один или несколько остатков сиаловых кислот. Цереброзиды и ганглиозиды объединяет присутствие в их молекуле особого основания — сфингозина.
При щелочном или кислотном гидролизе простые Л. либо не подвергаются расщеплению, либо расщепляются с образованием так называемых липидных дериватов (производных) — соединений, сохраняющих присущую Л. нерастворимость в воде и растворимость в органических растворителях. Иногда в результате гидролиза Л. образуется глицерин. При гидролизе фосфолипидов образуются липидные дериваты, фосфорная кислота, глицерин и обычно (но не всегда) водорастворимое азотистое основание.
Организм человека обладает способностью синтезировать все основные Л. Не синтезируются в организме животных и человека лишь жирорастворимые Витамины и незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты. Синтез Л. главным образом происходит в печени и клетках эпителия тонкой кишки. Некоторые Л. в той или иной степени специфичны для определенных органов и тканей (например, цереброзиды для нервной ткани), другие Л. входят в состав клеток всех тканей. Содержание Л. в различных органах и тканях неодинаково. Больше всего Л. находится в жировой и нервной ткани. В печени человека содержание Л. колеблется от 7 до 14% (на сухую массу). При некоторых патологических состояниях, например при жировой дистрофии печени (см. Стеатоз печени), содержание Л. в ее ткани достигает 45%, главным образом за счет увеличения количества триглицеридов. В плазме крови все Л. находятся в виде комплексов с белками и в составе этих комплексов транспортируются в другие органы и ткани (см. Липопротеины). Простейшим липопротеином является комплекс альбумин — неэтерифицированные жирные кислоты (НЭЖК), в составе которого НЭЖК транспортируются из жировых депо к месту их окисления в тканях. Основная масса триглицеридов пищи транспортируется хиломикронами, триглицеридов эндогенного происхождения — липопротеинами очень низкой плотности, холестерина — липопротеинами низкой плотности и эфиров холестерина — липопротеинами высокой плотности. Содержание основных Л. в плазме крови человека приведено в таблице.
Таблица
Содержание основных липидов в плазме крови человека
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------| Название липидов | Содержание в 1 л||------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Неэтерифицированные жирные кислоты | 400—800 мкмоль||------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Триглицериды (Нейтральные жиры) | 0,55—1,65 ммоль ||------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|| Холестерин общий | 3,9—6,5 ммоль|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Патология липидного обмена — см. Жировой обмен, Липидозы, Липопротеины.
Биохимическое определение Л. проводится главным образом в плазме или сыворотке крови, значительно реже в кале (с целью диагностики стеатореи) и моче (при липурии). Определение концентрации Л. в плазме крови особенно важно при заболеваниях и патологических состояниях, сопровождающихся повышением их концентрации в крови (гиперлипемией, или просто липемией (Липемия)). К ним относятся некоторые заболевания печени (острые и хронические Гепатиты, Цирроз печени и др.), липоидный нефроз (нефротическая гиперлипемия), Диабет сахарный, Атеросклероз, Панкреатит, Гипотиреоз. Снижение содержания Л. в крови (гиполипемия) наблюдается при длительном голодании или резко ограниченном потреблении жиров и при гипертиреозе. Определение концентрации Л. (холестерина и триглицеридов) в крови применяется при фенотипировании первичных и вторичных гиперлипопротеинемий с целью их диагностики и рационального лечения.
При определении концентрации Л. в крови необходимо строго придерживаться следующих правил: взятие крови производят натощак, спустя 10—12 ч после последнего приема пищи; плазма (сыворотка) крови, используемая для анализа, не может быть гемолизированной; органические растворители, применяемые для экстрагирования Л., должны быть высокой степени очистки; стандарты, или референтные препараты Л., необходимо сопоставлять с международными стандартами и хранить в замороженном состоянии.
Методы определения. Унифицированными методами определения холестерина являются методы, основанные на реакции с уксусным альдегидом (метод Ильки), реакции с хлорным железом (метод Златкиса — Зака), реакции с хлорным железом после экстрагирования изопропанолом. Количество холестерина, липопротеинов высокой плотности (α-липопротеинов) измеряют после осаждения липопротеинов низкой и очень низкой плотности (β- и пре-β-липопротеинов) гепарином в присутствии солей марганца. Унифицированными методами определения содержания триглицеридов являются ферментативный метод, а также химические методы определения глицерина, который окисляют йодной кислотой до формальдегида, дающего с хромотроповой кислотой темно-фиолетовое окрашивание, а с ацетил-ацетоном — желтое. Широкое применение получают количественные и качественные методы идентификации холестерина и триглицеридов с помощью автоанализаторов.
НЭЖК определяют после перевода их в медные соли при нейтральных и слабощелочных значениях рН. Медь определяют по цветной реакции с 1,5-дифенил-карбазидом.
Концентрацию общих Л. в сыворотке крови определяют также методом Свана в модификации Баумана (окрашенные судаковым черным Л. количественно извлекаются из сыворотки крови и определяются фотометрически) и турбидиметрическим методом (метод Уэрги), в основу которого положено измерение оптической плотности жировой эмульсии, образуемой при взаимодействии серной кислоты с n-диоксановым экстрактом Л. сыворотки крови. В сыворотке крови здорового человека концентрация общих Л., установленная с помощью метода Уэрги, составляет 500—700 мг/100 мл.
Для разделения смеси Л. используют методы тонкослойной хроматографии.
Библиогр.: Алимова Е.К., Аствацатурьян А.Т. и Жаров Л.В. Липиды и жирные кислоты в норме и при ряде патологических состояний, М., 1975; Биохимические методы исследования в клинике, под ред. А.А. Покровского, М., 1969; Комаров Ф.И., Коровкин Б.Ф. и Меньшиков В.В. Биохимические исследования в клинике, с. 195, Л., 1976; Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 240, М., 1987; Липиды в организме животных и человека, под ред. С.Е. Северина, М., 1974.
IIЛипи́ды (lipida: Лип- + греч. -eidcs подобный)группа веществ, характеризующихся растворимостью в органических растворителях и, как правило, нерастворимых в воде; входят в состав всех живых клеток.
Биологический энциклопедический словарь
ЛИПИДЫ
(от греч. lipos — жир), жиро-подобные вещества, входящие в состав всех живых клеток и играющие важную роль в жизненных процессах. Будучи одним из осн. компонентов биол. мембран, Л. влияют на проницаемость клеток и активность мн. ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохим. процессах. Др. функции Л.— образование энергетич. резерва и создание защитных водоотталкивающих и термоизоляц. покровов у животных и растений, а также защита разл. органов от механич. воздействий. Большинство Л.— производные высших жирных к-т, спиртов или альдегидов. Простые Л. включают вещества, молекулы к-рых состоят только из остатков жирных к-т (или альдегидов) и спиртов. К ним относятся жиры, воски и диольные Л. (эфиры жирных к-т и этиленгликоля или др. двухатомных спиртов). Сложные Л.— комплексы Л. с белками (липопротеиды), производные ортофосфорной к-ты (фосфатиды, или фосфолипиды), Л., содержащие остатки Сахаров (гликолипиды). Молекулы сложных Л. содержат также остатки многоатомных спиртов — глицерина (глицеринфосфатиды) или сфингозина (сфинголипиды). К Л. относят также нек-рые вещества, не являющиеся производными жирных к-т,— стерины, убихиноны, терпены. Хим. и физ. свойства Л. определяются наличием в их молекулах как полярных группировок (—СООН, —ОН, —NH2 и др.), так и неполярных углеводородных цепей. Благодаря такому строению большинство Л.— поверхностно-активные вещества, умеренно растворимые в неполярных растворителях (петролейном эфире, бензоле и др.) и очень малорастворимые в воде. В организме Л. подвергаются ферментативному гидролизу под влиянием липаз. Освобождающиеся при этом жирные кислоты активируются взаимодействием с аденозинфосфорными к-тами (гл. обр. с АТФ) и коферментом А. и затем окисляются. Выделяющаяся при этом энергия используется для образования АТФ (см. ОКИСЛЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЕ).
Химическая энциклопедия
(от греч. lipos - жир), жироподобные в-ва, входящие в состав всех живых клеток. Определение понятия липидов неоднозначно. Иногда к Л. относят любые прир. в-ва, извлекаемые из организмов, тканей или клеток такими неполярными орг. р-рителями, как хлороформ, диэтиловый эфир или бензол. В нек-рых случаях Л. рассматривают как производные жирных к-т и родственных им соед. или как любые прир. амфифильные в-ва (их молекулы содержат как гидрофильные, так и гидрофобные группировки). Ни одно из этих определений не является исчерпывающим. Следует ли причислять к Л. терпеноиды, жирорастворимые витамины и гормоны, остается спорным.
Исторический очерк. Нек-рые Л. ( жиры животные, растительные масла) используют с древнейших времен как продукты питания, для приготовления лек. и косметич. препаратов, лакокрасочных материалов, а также для освещения. С нач. 18 в. Л. стали использовать для мыловарения, а в 20 в. - для приготовления моющих ср-в, эмульгаторов, детергентов, пластификаторов и технол. смазок. Первый элементный анализ Л. выполнен в нач. 19 в. А. Лавуазье, а первые исследования по выяснению хим. строения Л. принадлежат К. Шееле и М. Шеврёлю. Впервые синтезы триглицеридов осуществили М. Бертло в 1854 и Ш. Вюрц в 1859. Фосфолипиды выделены М. Гобли в 1847, а затем получены в более чистом виде Ф. А. Хоппе-Зейлером в 1877. К этому времени уже было установлено строение ряда важнейших жирных к-т. Дальнейшую историю изучения Л. можно разделить на три периода, различающиеся по методич. уровню исследований. На первом этапе (1880-1950) Л. исследовали традиционными методами орг. химии, второй этап (1950-1970) характеризуется широким применением методов хроматографии, а последний (70-80-е гг.) - использованием таких физ.-хим. методов, как масс-спектрометрия, оптич. спектроскопия и радиоспектроскопия, флуоресцентный анализ и др.
Классификация Л. В соответствии с хим. строением различают три осн. группы Л.: 1) жирные к-ты и продукты их ферментативного окисления, 2) глицеролипиды (содержат в молекуле остаток глицерина), 3) Л., не содержащие в молекуле остаток глицерина (за исключением соед., входящих в первую группу). В первую группу входят наряду с жирными к-тами простагландины и др. гидроксикислоты; во вторую - моно-, ди- и триглицериды и их алкил- и 1-алкенил (плазмалогены )замещенные аналоги, а также гликозилдиглицериды и большинство фосфолипидов; в третью группу входят сфинголипиды, стерины и воски. По др. классификации (она приведена на схеме), Л. подразделяют на нейтральные Л., фосфолипиды и гликолипиды. В организмах встречаются также многочисл. типы минорных Л. - фосфатидилглицерин, липопептиды, липополисахариды, диольные липиды и др. В липидных экстрактах часто присутствуют продукты частичного гидролиза Л. - лизофосфолипиды и своб. жирные к-ты, а также продукты автоокисления и ферментативного окисления последних, в т. ч. разнообразные продукты превращ. арахидоновой к-ты - т. наз. эйкозаноиды (простагландины, лепкотриены и др.).
Структура. Наиб. распространенные типы Л. - глицеролипиды и производные сфингозина СН 3 (СН 2)12 СН=CHCH(OH)CH(NH2)CH2OH. В нейтральных глицеролипидах гидроксильные группы глицерина замещены остатками жирных к-т, алифатич. спиртов или альдегидов. В полярных глицеролипидах две гидроксильные группы глицерина замещены чаще всего жирными к-тами, а третья связана либо с остатком ортофосфорной к-ты (свободной или этерифицированной холимом, этаноламином, серином, глицерином или миоинозитом), либо с остатками сахаров, как у гликозиллиглицеридов.
Положение заместителей в молекуле глицерина обозначают по т. наз. системе стереоспецифич. нумераций: если в фишеровской проекции вторичная гидроксигруппа глицеринового остатка находится слева, то углеродным атомам, расположенным выше и ниже этой группы, присваивают соотв. номера 1 и 3, снабдив их индексом sn (напр., sn-1-ацил-3-глицерофосфохолин, см. ф-лу). Наряду с диацилглицерофосфолипидами распространены глицсрофосфолипиды, содержащие в положении sn-1-алкильные или 1-алкенильные заместители. В водных средах Л. образуют бислойные, гексагональные или мицеллярные структуры. В бислоях (см. Липидный бислой) насыщ. углеводородные цепи Л., как правило, находятся в зигзагообразной конформации и расположены параллельно друг другу.
Ось sn-1-ацильной цепи совпадает с осью глицеринового остатка, тогда как sn-2-цепь на начальном СОЧСН 2 -участке отходит от глицеринового остатка под прямым углом и, резко изгибаясь у a-углеродного атома, становится далее параллельной sn-1-цепи. Ненасыщ. углеводородные цепи Л. содержат одну или неск. этиленовых связей, к-рые, как правило, имеют цис -конфигурацию. При наличии двойных связей зигзагообразная конформация нарушается. В молекулах цвиттерионных фосфолипидов (напр., фосфатидилхолина и фосфатидилэтаноламина) полярная группировка ("головка") расположена перпендикулярно осям ацильных цепей, а в молекулах отрицательно заряженных фосфолипидов (напр., фосфатидилсерина) полярные головки направлены параллельно оси ацильных цепей. У фосфосфинголипидов оси ацильных цепей и сфингозинового остатка также расположены параллельно друг другу. В случае сфингомиелина амидная группа, соединяющая эти остатки, расположена перпендикулярно к ним, а жирно-кислотная цепь изгибается у a-углеродного атома, подобно sn-2-цепи фосфоглицеридов. Иную пространственную структуру имеют гликосфинголипиды. У цереброзидов параллельное расположение алифатич. цепей обеспечивается в результате изгибов цепи сфингозина при первом и шестом атомах С, а кольцо остатка моносахарида ориентировано почти перпендикулярно к углеводородным цепям. У гликосфинголипидов с олигосахаридной цепью последняя ориентирована преим. по направлению осей углеводородных цепей.
Получение Л. Прир. Л. выделяют из животных или микробных источников, комбинируя экстракцию орг. р-рителями с хроматографич. методами очистки. При этом отдельные группы Л. получают в виде смеси однотипных в-в, имеющих одинаковые полярные головки, но различающихся по длине и степени ненасышенности алифатич. цепей. Широко распространены полусинтетич. методы - переацилирование прир. Л. и превращ. одних классов Л. в другие. В первом случае прир. Л., напр. фосфатидилхолины, подвергают деацилированию или ферментативному гидролизу с помощью фосфолипазы А 2, а затем полученный глицерофосфохолин 
или лизофосфатидилхолин реацилируют индивидуальными жирными к-тами. При использовании для реацилирования синтетич. к-т, несущих флуоресцентные, спиновые, фотореактивные группировки или радиоактивные метки, получают липидные зонды. Для превращ. одних групп прир. глицерофосфолипидов в другие используют реакцию трансфосфатидилирювания с помощью фосфолипазы D. Этим путем из фосфатидилхолина в присут. воды, избытка этаноламина, серина или глицерина получают соотв. фосфатидовую к-ту, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин или фосфатидилглицерин. Фосфатидовая к-та, в свою очередь, м. б. этерифицирована холином, этаноламином или серином в присут. разл. конденсирующих агентов. По др. схеме осуществляется неполный синтез сфинголипидов. Напр., для превращ. доступных сфингомиелинов в гликосфинголипиды исходный сфингомиелин гидролизуют в цсрамид CH3(CH2)12CH=CHCH(OH)CH[NH(О)CR']CH2OH, к-рый превращают в 3-О-бензоильное производное. Последнее затем гликозилируют с помощью соответствующих бромзамещенных ацетилсахаров, после чего защитные бензоильную и ацетильные группы удаляют метанолизом в щелочной среде. Получение индивидуальных фосфолипидов и сфинголипидов обычно осуществляют полным хим. синтезом. Таким же путем получают также простагландины и др. эйкозаноиды.
Биосинтез глицеролипидов и сфинголипидов. Центр. промежут. продукты биосинтеза глицеролипидов - 1,2-диглицериды и фосфатидовые к-ты. Последние образуются гл. обр. двумя путями: ацилированием sn-глицеро-3-фосфата с участием ацилкофермента А и ферментативным ацилированием дигидроксиацетонфосфата с послед. восстановлением его коферментом никотинамидадениндинуклеотидом (НАДН) с образованием лизофосфатидовой к-ты, к-рая далее ацилируется до фосфатидовой к-ты. Гидролиз последней под влиянием фосфатазы приводит к 1,2-диглицеридам, реагирующими с ацилкоферментом А с образованием триглицеридов или с АТФ с образованием фосфатидовой к-ты. Диглицериды вступают во взаимод. с цитидинтрифосфатом, цитидиндифосфохолином или цитидиндифосфоэтаноламином, образуя соотв. фосфатидовую к-ту, фосфатидилхолин или фосфатидилэтаноламин, напр.:
Фосфатидилэтаноламин, в свою очередь, может превращ. в фосфатидилхолин путем метилирования S-аденозилметионином или реагировать с серином, образуя в результате переэтерификации фосфатидилсерин. У бактерий осуществляется др. путь биосинтеза фосфатидилсерина и фосфатидилэтаноламина; фосфатидовая к-та, взаимодействуя с цитидинтрифосфатом, образует цитидиндифосфодиацилглицерин, к-рый реагирует с серином, образуя фосфатидилсерин. Его декарбоксилирование приводит к фосфатидилэтаноламину, а р-ция с глицерофосфатом - к фосфатидилглицерину Последний вновь может взаимод. с цитидиндифосфодиацилглицерином, превращаясь в дифосфатидилглицерин. В биосинтезе сфинголипидов ключевое соед. - церамид, образующийся в результате N-ацилирования сфингозина ацилкоферментом А. Р-ция церамида с цитидиндифосфохолином приводит к сфингомиелину, а его взаимод. с производными уридина (уридиндифосфоглюкозой или уридиндифосфогалактозой) - к цереброзидам. Возможен и др. путь биосинтеза цереброзидов, основанный на р-ции производных уридина со сфингозиновыми основаниями с образованием психозина (галактозид сфингозина) и его последующем N-ацилировании ацилкоферментами А. Из цереброзидов путем последоват. присоединения остатков моносахаридов и сиаловой к-ты под влиянием соответствующих гликозилтрансфераз образуются гликосфинголипиды с более длинными сахарными цепями.
Биологические функции Л. В полной мере биол. роль Л. еще не выяснена. Нейтральные Л. (жиры) представляют собой форму депонирования метаболич. энергии. Фосфолипиды, гликолипиды и стерины - структурные компоненты мембран биологических; оказывают влияние на множество мембранных процессов, в т. ч. на транспорт ионов и метаболитов, активность мембраносвязанных ферментов, межклеточные взаимод. и рецепцию. Нек-рые гликолипиды -рецепторы или корецепторы гормонов, токсинов, вирусов и др. Фосфатидилинозиты участвуют в передаче биол. сигналов. Эйкозаноиды - высокоактивные внутриклеточные регуляторы, межклеточные медиаторы и иммуномодуляторы, участвующие в развитии защитных р-ций и воспалит. процессов. Лит.: Кейтс М., Техника липидологии, пер. с англ., М., 1975; Крепc Е. М., Липиды клеточных мембран. Л., 1981; Химия липидов, М., 1983; Препаративная биохимия липидов, под ред. Л. Д. Бергельсона, М., 1981. Л. Д. Бергельсон.
Энциклопедический словарь
липи́ды
(от греч. lípos — жир), обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из остатков спирта и жирных кислот, сложных — из остатков спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках. Липиды — один из основных компонентов биологических мембран. Образуют энергетический резерв организма, участвуют в передаче нервного импульса, в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов и др. К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине.
* * *
ЛИПИДЫЛИПИ́ДЫ (от греч. lipos — жир), обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках. Липиды — один из основных компонентов биологических мембран. Образуют энергетический резерв организма, участвуют в передаче нервного импульса, в создании водоотталкивающих и термоизоляционных покровов и др. К липидам относят некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, напр., терпены, стерины. Многие липиды — продукты питания, используются в промышленности и медицине.
Начала современного естествознания
(от греч.lipos — жир) — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества.
Геологическая энциклопедия
[λίπος (λипос)— жир]— один из основных классов орг. соединении, слагающих живое вещество, весьма неоднородный в смысле функциональной роли и хим. структуры входящих в него гр. веществ и выделяемый практически по признаку растворимости в орг. растворителях. Л. подразделяются на 2 большие гр.: жиры и жироподобные вещества (липоиды). В составе тканей организмов Л. присутствуют гл. обр. в форме липопротеидов —сложных соединений с белками. В условиях захоронения остатков организмов Л. благодаря их высокой биохим. устойчивости сохраняются в осадке, претерпевая на первой стадии в основном гидролит. расщепление их комплексов с белками; затем существенная часть липидных компонентов переходит в более высокомолекулярные продукты вплоть до нерастворимых форм керогена; компоненты, сохранившие растворимость в орг. растворителях, регистрируются при анализе осадка как синбитумоиды. Близки к Л. в смысле хим. структуры, биологических функций и посмертной эволюции некоторые вещества покровных тканей растений, напр. суберин, кутив, спорополленины и др., к которым вполне применимо название полимерлипиды. В совр. гипотезах происхождения нефти Л. отводится основная нефтематеринская роль. О. А.Радченко.
Dictionnaire technique russo-italien
м. мн. ч.
lip(o)idi m pl
Естествознание. Энциклопедический словарь
(от греч. lipos - жир), обширная гр. природных органич. соед., включающая жиры и жироподобные в-ва. Молекулы простых Л. состоят из остатков спирта и жирных к-т, сложных - из остатков спирта, высокомол. жирных к-т и др. компонентов. Содержатся во всех живых клетках. Л.- один из осн. компонентов би-ол. мембран. Образуют энергетич. резерв организма, участвуют в передаче нерв. импульса, в создании водоотталкивающих и термоизоляц. покровов и др. К Л. относят нек-рые жирорастворимые в-ва, в молекулы к-рых не входят жирные кислоты, напр, терпены, стерины. Мн. Л.- продукты питания, используются в пром-сти и медицине.