Чичибабина реакция

взаимодействие азотсодержащих гетероциклических соединений (главным образом пиридина, хинолина и изохинолина) с амидом натрия NaNH₂, приводящее к образованию α-аминопроизводных; например, из пиридина получают α-аминопиридин:

Ч. р. обычно проводят при кипячении в ароматическом углеводороде (или в диалкил-анилине) либо при комнатной температуре в жидком аммиаке. При избытке NaNH₂ основным продуктом является α, α'-диаминопиридин. Если оба альфа-положения в цикле заняты, аминогруппа вступает в γ-положение. Используется в препаративной органической химии; открыта А. Е. Чичибабиным в 1914.

Ч. р. называют также конденсацию альдегидов или кетонов с аммиаком, приводящую к образованию замещенных пиридинов, например:

Реакцию проводят в газовой фазе при 300—350°С с различными катализаторами типа Al₂O₃ или в автоклаве при 200—250°С в присутствии концентрированного водного аммиака. Детально реакция исследовалась А. Е. Чичибабиным, начиная с 1905; единичные синтезы осуществлены А. Байером (1870) и П. Вааге (1882).

, аминирование пиридина и подобных ароматич. азагетероциклов (хинолин, изохинолин, бензимидазол и т. п.) амидом натрия; в случае пиридина при этом образуется 2-аминопиридин с незначит. примесью 4-аминопиридина (при повышенной т-ре и избытке NaNH₂ возможно получение 2,6-диаминопиридина):

Известно два способа проведения Ч. р.: в апротонных р-рителях (толуол, ксилол, n-цимол, вазелиновое масло и др.) и в жидком NH₃. В первом случае р-ция протекает в гетерогенной среде, в связи с чем требуется высокая т-ра (обычно выше 100