Большая Советская энциклопедия
способ получения олефинов взаимодействием карбонилсодержащих соединений (например, альдегидов, кетонов, формамидов, изоцианатов, кетенов и др.) с трифенилфосфиналкилиденами. Например, образование изобутилена из трифенилфосфинметилена и ацетона:
Исходный трифенилфосфинметилен получают действием щелочных агентов на соль трифенилметилфосфония, которую, в свою очередь, получают из трифенилфосфина и алкилгалогенида:
В качестве щелочных агентов используют литийорганические соединения, амид натрия, алкоголяты и т.п.
В. р. — очень перспективный метод синтеза, позволяющий получать различные олефины, в том числе полиены (олефины с большим числом кратных связей).
В. р. лежит в основе синтеза витамина А; её можно использовать также для получения сквалена — предшественника холестерина, ликопина, сложных эфиров биксина и др.
В. р. открыта немецкими химиками Г. Виттигом (G. Wittig) и У. Шёлькопфом (U. Schöllkopf) в 1954.
Химическая энциклопедия
получение олефинов действием илидов Р (алкилиденфосфоранов) на альдегиды или кетоны. Илиды обычно используют в свежеприготовленном виде. Получают их взаимод. трифенилалкилфосфония с литийорг. соед. или гексаалкилтриамидоалкилфосфония со щелочами.
Механизм В. р. можно представить след. образом:
Обычно образуется смесь изомерных олефинов. Однако при соответствующем подборе реагентов и условий р-ции (напр., при использовании полярных апротонных р-рителей) возможен синтез преим. одного из изомеров ( цис- или транс-изомера).
В. р. широко используют в тонком орг. синтезе, напр. для получения альдегидов, содержащих на один атом С больше, чем в исходном соед., а также полиенов, гетероциклич. соед.:
Р-ция открыта Г. Виттигом в 1954.
Лит.: Джонсон А., Химия илидов, пер. с англ., М., 1969; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 114-24. Э. Е. Нифантьев.