Малоновый эфир

диэтиловый эфир малоновой кислоты, H₂C(COOC₂H₅)₂; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; t_кип 199 °C, плотность 1,055 г/см³(20 °С), трудно растворима в воде, хорошо — в органических растворителях. М. э. обычно получают взаимодействием циануксуснокислого натрия N≡CCH₂COONa с этиловым спиртом C₂H₅OH в присутствии серной кислоты. Важное свойство М. э. — способность легко замещать атомы водорода СН₂-группы на атомы металлов. Образующиеся металлические производные, например натрий- и динатриймалоновые эфиры, широко используются для синтеза различных классов органических соединений (карбоновых кислот, кетонов и других). Например: (C₂H₅OCO)₂CH₂₂H₅OCO)₂CHNa₂H₅OCO)₂CHR₂→ RCH₂COOH + CO₂

Конденсацией М. э. и некоторых его алкил- или арилпроизводных с мочевиной получают соответственно барбитуровую кислоту (См. Барбитуровая кислота) и алкил- или арилзамещённые барбитуровой кислоты (см. Барбитураты), используемые в качестве снотворных.

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР - CH2(COOC2H5)2, бесцветная жидкость с запахом фруктов, tкип 199 .С. Применяется в органическом синтезе, производстве лекарственных средств, напр. барбитуратов.

(диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С ₂ Н ₅ ОСОСН ₂ СООС ₂ Н ₅, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d₄²⁰1,0553; n_D²⁰ 1,41428; m 7,5.10^-30 Кл. м; рК _а13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде (2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом. Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН ₂ -группы М. э. легко образует металлич. производные, применяемые во мн. р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных М. э. получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.:

При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:

К соед. с активированной двойной связью М. э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.

В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:

М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти. Лит.:Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810. P. Я. Попова.

мало́новый эфи́р

СН₂(СООС₂Н₅)₂, бесцветная жидкость с запахом фруктов, t_кип 199ºC. Применяется в органическом синтезе, производстве лекарственных средств, например, барбитуратов.

* * *

МАЛО́НОВЫЙ ЭФИ́Р, CH₂(COOC₂H₅)₂, бесцветная жидкость с запахом фруктов, t_кип 199 °С. Применяется в органическом синтезе, производстве лекарственных средств, напр. барбитуратов.

СН₂(СООС₂Н₅)₂, бесцв. жидкость с запахом фруктов, t_кип 199 °С. Применяется в органич. синтезе, произ-ве лекарств. средств, напр. барбитуратов.