Метионин

α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, CH₃SCH₂CH₂CH (NH₂) COOH; серусодержащая монокарбоновая аминокислота (См. Аминокислоты). Существует в виде D- и L-форм и рацемической DL-формы. L-M. входит в состав большинства белков растительного и животного происхождения. Выделен в 1922 из продуктов кислотного гидролиза казеина.

М. — донор метильных групп в организме млекопитающих и человека. В процессах ферментативного переметилирования, приводящих к образованию Холина, Адреналина и др. биологически важных веществ, М. участвует в форме S-аденозилметионина (активный М.), который образуется при взаимодействии М. с АТФ в присутствии ионов Mg²⁺. Служит также источником серы при биосинтезе Цистеина. Для биосинтеза М. исходным веществом служит Аспарагиновая кислота, причём ряд её превращений, приводящих к непосредственному предшественнику М. — гомоцистеину, осуществляется лишь у некоторых микроорганизмов и растений. Метилирование гомоцистеина может происходить также и в организме млекопитающих ферментативным путём или путём прямого переноса метильной группы от донорных молекул. М. — незаменимая аминокислота; суточная потребность человека в ней 2,5—3 г. Недостаток М. в пище животных и человека приводит к нарушению биосинтеза белков, замедлению роста и развития организма и тяжёлым функциональным расстройствам. Для обогащения кормов и пищи, а также в качестве медицинского препарата применяют синтетический М., получаемый в промышленности из пропилена. D- и L-формы М. имеют одинаковую ценность, т.к. способны к взаимному превращению в организме.

Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961.

Э. Н. Сафонова.

МЕТИОНИН - CH3(S)CH2CH2CH(NH2).COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (-CH3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе цистеина. Незаменимая аминокислота. Синтетический метионин применяют для обогащения кормов, пищи и как медицинский препарат.

methionine

methionine

МЕТИОНИН (CH₃S(CH₂)₂CH(NH₂)COOH), растворимая АМИНОКИСЛОТА из группы основных, встречающаяся в белках. Ее отличие в том, что она содержит серу. Необходима детям для роста и взрослым для поддержания азотного равновесия.

незаменимая в питании человека аминокислота, содержащая серу (α‑амино-γ‑метилтиомасляная кислота); входит в состав многих белков; в качестве донора метильной группы участвует в биосинтезе адреналина, креатина, холина, а в качестве донора сульфгидрильной группы — в синтезе цистеина.

МЕТИОНИН

(сокр. Met, Мет), L-2-амино-2-метилмеркаптомасляная кислота, незаменимая гликогенобразующая серусодержашая аминокислота. Входит в состав большинства белков (мн. растит, белки бедны М.). S-аденозилметионин (активный М.) — донор метильных групп, участвует в процессах ферментативного метилирования, приводящих к образованию холина, адреналина и др. биологически важных соединений. У млекопитающих М.— источник серы в биосинтезе цистеина. S-метил-метионин обладает витаминной активностью (витамин U). Непосредств. предшественник в биосинтезе М. у нек-рых растений и микроорганизмов — гомоцистеин (образуется из аспарагиновой к-ты). Недостаток М. в пише млекопитающих приводит к нарушению биосинтеза белков, замедлению роста и развития организма, тяжёлым функц. расстройствам. Синтетич. М. применяют для обогащения пищи и кормов, а также как лекарств, препарат. (см. АМИНОКИСЛОТЫ) формула при ст..

(2-амино-4-метилтиобутановая к-та, Met; М) CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH, мол. м. 149,21; бесцв. кристаллы со специфич. неприятным запахом. Для L-, D- и D,L-M. т. пл. соотв. 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-М. и D-M. [a]_D²⁰ соотв. +23,7° и Ч 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °С для L-М. рК _а >2,28 (СООН) и 9,21 (NH₂); pI 5,74.

По хим. св-вам М.-алифатич. a -аминокислота. При восстановлении М. с помощью HI в присут. красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая к-та (гомоцисте-ин). В мягких условиях М. окисляется до метионинсуль-фоксида; Н ₂ О ₂, НСlO₄ и др. сильные окислители окисляют М. до метионинсульфона. При синтезе из М. пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка М. ее окисляют до суль-фоксида, к-рый по окончании синтеза м. б. восстановлен меркаптоэтанолом.

L-М.-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат М. казеин. М. играет важную роль в био-синтетич. метилировании.

Организмы способны усваивать как L-М., так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую к-ту, к-рая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез М.: из 2-амино-4-гидроксибутановой к-ты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой к-ты или до гомосерина.

Выделяют М. из гидролизатов казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-М. в D₂O хим. сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

S-Метилированный L-М. ( метионинметилсульфоний-хлорид, или активный М.)-витамин для млекопитающих и человека. L-М. применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам М. при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение М. основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-М. выделен из казеина в 1922 И. Мюллером. Его мировое произ-во ок. 150 т/год

(1982). В. В. Баев.

метиони́н

CH₃(S)CH₂CH₂CH(NH₂)·COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (–СН₃) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе цистеина. Незаменимая аминокислота. Синтетический метионин применяют для обогащения кормов, пищи и как медицинский препарат.

* * *

МЕТИОНИ́Н, CH₃(S)CH₂CH₂CH(NH₂)·COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (—CH₃) при биосинтезе холина, адреналина(см. АДРЕНАЛИН) и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе цистеина. Незаменимая аминокислота(см. НЕЗАМЕНИМЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ). Синтетический метионин применяют для обогащения кормов, пищи и как медицинский препарат.

methionine

м.

metionina f

CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH, алифатич. аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (СН₃) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных в-в, а также источником серы при биосинтезе цистеина. Незаменимая аминокислота. Синтетич. М. применяют для обогащения кормов, нищи и как мед. препарат.