Крезолы

метилоксибензолы, метилфенолы, CH₃C₆H₄OH, жидкости с неприятным специфическим запахом. Известны все три (мета (См. Мета-, орто-, пара-)-,орто (См. Мета-, орто-, пара-)-,пара (См. Мета-, орто-, пара-)-) изомерных К. (см. табл.).

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Изомеры        | t_пл °C       | t_кип °C  | Плотность при 20   | Показатель    |

|        |         |    | °C г/см³          | преломления n²⁰_D  |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| о-Крезол  | 30,8  | 190,8   | 1,0465    | 1,5453    |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| м-Крезол        | 12,0  | 202,8   | 1,0344    | 1,5438    |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| п-Крезол  | 34,7  | 201,8   | 1,0347    | 1,5359    |

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

К. ограниченно растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях. К. — слабые кислоты, образующие при растворении в щелочах соли, т. н. крезоляты.

В промышленности К. получают из каменноугольной и древесной смолы, из смолы бурых углей, а также синтезируют из толуола. о-К. выделяют из смеси изомеров ректификацией; м-К. и n-K. разделяют химическими методами.

К. применяют в производстве красителей, медицинских препаратов, взрывчатых и душистых веществ, флотореагентов, антиоксидантов.

КРЕЗОЛЫ - СН3С6Н4ОН. Орто-, мета-, пара- крезолы - бесцветные жидкости с неприятным запахом; tкип 191, 202,8, 201,9 .С соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле. Сырье в производстве красителей, медицинских препаратов, душистых веществ, антиоксидантов. Используется для дезинфекции.

(син. метилфенолы)

общее название соединений, являющихся производными фенола и обладающих токсическими свойствами и бактерицидным действием; могут образовываться в организме человека при гнилостных процессах в толстой кишке; некоторые К. используются в качестве дезинфицирующих средств.

(метилфенолы, гидрокситолуолы), мол. м. 108,14. Существуют орто-, мета- и пара -изомеры - бесцв. кристаллы или жидкости (см. табл.). К. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; раств. в воде, р-рах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу" К.-слабые к-ты.

Легко вступают в р-ции электроф. замещения, конденсации, напр. с альдегидами. л-К. окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной к-ты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитич. восстановлении К. превращ. в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны. Изомеры К. при смешении с хлорной водой в присут. NH₃ образуют окрашенные соед.: о-К. дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, м-К - зеленую, переходящую в темно-желтую, л-К. - темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную. Техн. смесь о-, м- и л-К. наз. трикрезолом.

В пром-сти основной источник получения К. - крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термич. обработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют К. фракционной дистилляцией. Кроме того, л-К. синтезируют сульфированием толуола серной к-той с послед. щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты; о-К. - алкилированием фенола метанолом. Сырой К. применяют в произ-ве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных ср-в; о-К. и л-К.- также в произ-ве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов). л-К. используют для синтеза антиоксиданта 2,б-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-К. - для получения 2,6-динитро-о-крезола - сырья в произ-ве инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-К. - для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. (см. Мускусы). К. раздражают слизистые оболочки дыхат. путей, вызывают конъюнктивиты; ПДК 0,5 мг/м ³ (для м-К. и л-К) и 0,1 мг/м ³ (для о-К.). Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 72-%. Г. И. Пуца.

крезо́лы

Орто-, мета-, пара-крезолы — бесцветные жидкости с неприятным запахом; t_кип 191, 202,8, 201,9ºC соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле. Сырьё в производстве красителей, медицинских препаратов, душистых веществ, антиоксидантов. Используются для дезинфекции.

* * *

КРЕЗО́ЛЫ, СН₃С₆Н₄ОН. Орто-, мета-, пара-(см. ОРТО-, МЕТА-, ПАРА- (приставки)) крезолы — бесцветные жидкости с неприятным запахом; t_кип 191, 202,8, 201,9 °С соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле. Сырье в производстве красителей, медицинских препаратов, душистых веществ, антиоксидантов. Используется для дезинфекции.

СН₃С₆Н₄ОН - бесцветные жидкости с неприятным запахом. Известны орто-, мета-, пара-К. (t_кип соответственно 191; 202,8; 201,9 °С). Содержатся в кам.-уг. смоле. Применяются для получения синтетических смол, дезинфекц. средств, отдельные изомеры - для синтеза красителей и др. органич. продуктов.