Триптофан

β-(β-индолил)-α-аминопропионовая кислота, одна из важнейших природных аминокислот (См. Аминокислоты).

Существует в виде оптически активных L- и D- и рацемической DL-формы. В небольших количествах L-T. входит в состав гаммаглобулинов (См. Гамма-глобулины), Фибриногена, Казеина и др. белков.

L-T. — незаменимая аминокислота; суточная потребность взрослого человека в ней составляет 0,25 г, детей до 7 лет — около 1 г. Биосинтез Т. у микроорганизмов и растений осуществляется конденсацией аминокислоты Серина с Индолом, катализируемой ферментом триптофансинтазой. (Биосинтез Т. у кишечной палочки использовали для доказательства коллинеарности Гена и кодируемой им полипептидной цепи, когда положение каждой аминокислоты в полипептидной цепи определяется особым участком гена.) В организмах различных животных L-T. подвергается сложным превращениям, образуя ряд жизненно важных соединений: из продуктов распада L-T. у млекопитающих и человека образуются Никотиновая кислота и Серотонин; у насекомых — пигменты глаз (оммохромы), у растений — Гетероауксин, Индиго, ряд алкалоидов и др. При гнилостных процессах в кишечнике из Т. образуются Скатол и индол. При нормальном распаде в организме 6 из 11 атомов углерода Т. включаются в Трикарбоновых кислот цикл через ацетил- и ацетоацетилкофермент А: остальные 5 — превращаются в CO₂. Врождённое отсутствие у человека окисляющего Т. фермента — триптофан-пирролазы приводит к слабоумию. Нарушения обмена Т. у человека могут служить показателями ряда тяжёлых заболеваний (туберкулёз, рак, диабет). Причиной функциональных и органических расстройств у человека и животных может быть также дефицит Т. в пище и кормах, связанный с недостаточным содержанием его во многих природных белках. Пищевая ценность многих белков можно повысить добавкой синтетического Т., получаемого химическим синтезом из акрилонитрила, аммиака, цианистого водорода и фенилгидразина. Разрабатываются методы ферментативного синтеза Т. из индола, пировиноградной кислоты и аммиака.

Лит.: Браунштейн А. Е., Биохимия аминокислотного обмена, М., 1949; Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974; Сафонова Э. Н., Беликов В. М., Успехи в области синтеза и производства α-аминокислот, «Успехи химии», 1974, т. 43, в. 9.

Э. Н. Сафонова.

ТРИПТОФАН - гетероциклическая аминокислота. Входит в состав гамма-глобулинов, казеина и других белков. Используется клетками млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, насекомыми - пигмента глаз, растениями - гетероауксина, индиго, ряда алкалоидов. При гнилостных процессах в кишечнике из триптофана образуются скатол и индол. Незаменимая аминокислота. Нарушения обмена триптофана у человека приводит к тяжелым заболеваниям. Пищевую ценность инеральных белков можно повысить добавкой триптофана, получаемого химическим синтезом.

биохим. tryptophan(e)

ТРИПТОФАН (аминокислота, C₁₃H₁₀O₂N₂). Впервые выделена в 1902 г. Необходима для синтеза никотиновой кислоты (витамина РР). Животные не могут синтезировать триптофан, поэтому необходимое количество его должно быть получено с пищей. Обнаружен во многих природных белках, но в некоторых злаках, особенно в кукурузе и сорго, его содержание чрезвычайно низко.

незаменимая в питании человека моноаминомонокарбоновая гетероциклическая аминокислота; входит в состав многих белков (например, глобулинов сыворотки крови, казеина) и участвует в процессе биосинтеза никотиновой кислоты и серотонина.

ТРИПТОФАН

незаменимая аминокислота. В небольших кол-вах содержится во мн. природных белках. Участвует в образовании никотиновой к-ты и серотонина (у млекопитающих, в т. ч. человека), пигментов глаз оммахромов (у насекомых), гетероауксинов, индиго, ряда алкалоидов (у растений). Нарушения обмена Т. приводят к слабоумию, а также могут служить показателями таких заболеваний, как туберкулёз, рак, диабет. Недостаток Т. в кормах и пище может быть причиной функц. и органич. расстройств у животных и человека. Пищ. ценность мн. белков можно повысить добавками синтетич. Т. (см. АМИНОКИСЛОТЫ) формула при ст..

[2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 283-285 ⁰C; для D-T. т. пл. (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. т. пл. 293-295 ⁰C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

Т.- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl₃ до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация T. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении T. образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании - триптамин. T. дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков T. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-T.- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва T. содержатся в фибриногене и -глобулине крови.

Биосинтез T. в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H₂NC₆H₄C(O)CH₂CH(NH₂)COOH] и др. В кишечнике из T. образуется скатол.

L-T. можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

В УФ спектре T. нм, ; в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D₂O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-T. ок. 200 т/год (1982). В. В. Боев.

ТРИПТОФА́Н -а; м. Одна из аминокислот, входящая в состав гамма-глобулина, казеина и других белков. Добавки триптофана к белкам.

* * *

гетероциклическая аминокислота. Входит в состав гамма-глобулинов, казеина и других белков. Используется клетками млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, насекомыми — пигмента глаз, растениями — гетероауксина, индиго, ряда алкалоидов. При гнилостных процессах в кишечнике из триптофана образуются скатол и индол. Незаменимая аминокислота. Нарушения обмена триптофана у человека приводят к тяжёлым заболеваниям. Пищевую ценность многих белков можно повысить добавкой триптофана, получаемого химическим синтезом.

* * *

ТРИПТОФА́Н, гетероциклическая аминокислота. Входит в состав гамма-глобулинов(см. ГАММА-ГЛОБУЛИН), казеина и других белков. Используется клетками млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, насекомыми — пигмента глаз, растениями — гетероауксина, индиго, ряда алкалоидов. При гнилостных процессах в кишечнике из триптофана образуются скатол и индол. Незаменимая аминокислота(см. НЕЗАМЕНИМЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ). Нарушения обмена триптофана у человека приводит к тяжелым заболеваниям. Пищевую ценность инеральных белков можно повысить добавкой триптофана, получаемого химическим синтезом.

гетероциклич. аминокислота. Входит в состав гамма-глобулинов, казеина и др. белков. Используется клетками млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, насекомыми - пигмента глаз, р-ниями - гетероауксина, индиго, ряда алкалоидов. При гнилостных процессах в кишечнике из Т. образуются скатол и индол. Незаменимая аминокислота. Нарушения обмена Т. у человека приводят к тяжёлым заболеваниям. Пищ. ценность мн. белков можно повысить добавкой Т., получаемого хим. синтезом.