Нуклеотиды

нуклеозидфосфаты, соединения, из которых состоят Нуклеиновые кислоты, многие Коферменты и др. биологически активные соединения; каждый Н. построен из азотистого основания (обычно пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и остатка фосфорной кислоты (см. формулы). Для обозначения дезоксирибонуклеотидов (в отличие от рибонуклеотидов) перед названием Н. обычно ставят букву «д» (например, дАМФ). Соединения, состоящие из остатков двух Н., называются динуклеотидами, из трёх — тринуклеотидами, состоящие из небольшого числа остатков Н. называются олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами.

Н. называются также соединения, построенные по их типу, но содержащие др. азотистые основания (например, никотинамидмононуклеотид — соединение амида никотиновой кислоты (См. Никотиновая кислота) с остатками рибозы и фосфорной кислоты). В составе коферментов Н. участвуют во многих процессах обмена веществ [например, Никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и его фосфорное производное — НАДФ, Флавинадениндинуклеотид (ФАД) и др.]. Н. в виде моно-, ди- и трифосфатов содержатся в органах и тканях в свободном состоянии. Н. с тремя остатками фосфорной кислоты — нуклеозидтрифосфаты — являются макроэргическими соединениями (См. Макроэргические соединения) и непосредственными предшественниками в биосинтезе нуклеиновых кислот. Особенно важное значение имеет аденозинтрифосфорная кислота (АТФ) — универсальный аккумулятор энергии и непосредственный её источник для различных процессов жизнедеятельности (см. Аденозинфосфорные кислоты). Уридиндифосфорная кислота (УДФ) участвует в углеводном обмене, являясь переносчиком остатков моносахаридов; цитидинфосфаты играют аналогичную роль в обмене липидов; гуанозинтрифосфат (ГТФ) участвует в биосинтезе белка. Важную роль играет также циклическая адениловая кислота (цАМФ), выполняющая роль посредника в действии гормонов.

В организме Н. синтезируются из аминокислот (См. Аминокислоты) и других более простых соединений. Дезоксирибонуклеотиды синтезируются из рибонуклеотидов путём восстановления рибозы. Пуриновые производные у человека окисляются до мочевой кислоты (См. Мочевая кислота), а у большинства млекопитающих — до Аллантоина. Пиримидины распадаются до β-аланина и далее до мочевины (См. Мочевина).

Лит.: Микельсон А., Химия нуклеозидов и нуклеотидов, пер. с англ., М., 1966.

И. Б. Збарский.

Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав ДНК.

Важнейшие нуклеотиды, входящие в состав ДНК.

НУКЛЕОТИДЫ (нуклеозидфосфаты) - фосфорные эфиры нуклеозидов; состоят из азотистого основания (пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты. Соединения из одного, двух, трех, нескольких или многих остатков нуклеотидов называются соответственно моно-, ди-, три-, олиго- или полинуклеотидами. Нуклеотиды - составная часть нуклеиновых кислот, коферментов и других биологически активных соединений.

НУКЛЕОТИДЫ

нуклеозидфосфаты, фосфорные эфиры нуклеозидов. Состоят из азотистого основания (обычно пуринового или пиримидинового), углевода рибозы (рибонуклеотиды) или дезоксирибозы (дезоксирибонуклеотиды) и одного или неск. остатков фосфорной к-ты. Соединения из двух остатков Н. наз. динуклеотидами, из нескольких — олигонуклеотидами, из множества — полинуклеотидами. Н. входят в состав нуклеиновых к-т (полинуклеотиды), важнейших коферментов (НАД, НАДФ, ФАД, КоА) и др. биологически активных соединений. Свободные Н. в виде нуклеозидмоно-, ди- и трифосфатов в значит, кол-вах содержатся в живых клетках. Нуклеозидтрифосфаты — Н., содержащие 3 остатка фосфорной к-ты, являются богатыми энергией (макроэргическими) соединениями, источниками и переносчиками химич. энергии фосфатной связи. Особую роль играет АТФ — универсальный аккумулятор энергии, обеспечивающий разл. процессы жизнедеятельности. Высокоэнергетич. фосфатные связи нуклеозидтрифосфатов используются в синтезе полисахаридов (уридинтрифосфат, АТФ), белков (ГТФ, АТФ), липидов (цитидинтрифосфат, АТФ). Нуклеозидтрифосфаты являются также субстратами для синтеза нуклеиновых к-т. Уридиндифосфат участвует в обмене углеводов в качестве переносчика остатков моносахаридов, цитидиндифосфат (переносчик остатков холина и этаноламина) — в обмене липидов. Важную регуляторную роль в организме играют циклические нуклеотиды. Свободные нуклеозидмонофосфаты образуются путём синтеза (см. ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ) или при гидролизе нуклеиновых к-т под действием нуклеаз. Последовательное фосфорилирование нуклеозидмонофосфатов приводит к образованию соответствующих нуклеозидди- и нуклеозидтрифосфатов. Распад Н. происходит под действием нуклеотидаз (при этом образуются нуклеозиды), а также нуклеотидпирофосфорилаз, катализирующих обратимую реакцию расщепления Н. до свободных оснований и фосфорибозилпирофосфата. (см. АДЕНОЗИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ, ГУАНОЗИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ, ИНОЗИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ, ТИМИДИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ, ЦИТИДИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ, УРИДИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ).

природные соединения, из которых, как из звеньев, построены цепочки нуклеиновых кислот; входят также в состав важнейших коферментов (органические соединения небелковой природы – компонент некоторых ферментов) и других биологически активных веществ, служат в клетках переносчиками энергии.

Молекула каждого нуклеотида (мононуклеотида) состоит из трёх химически различных частей. Во-первых, это пятиуглеродный сахар (пентоза) – рибоза (в этом случае нуклеотиды называются рибонуклеотидами и входят в состав рибонуклеиновых кислот, или РНК) или дезоксирибоза (нуклеотиды называются дезоксирибонуклеотидами и входят в состав дезоксирибонуклеиновых кислот, или ДНК). Во-вторых, это пуриновое или пиримидиновое азотистое основание. Связанное с углеродным атомом сахара, оно образует соединение, называемое нуклеозидом. И наконец, один, два или три остатка фосфорной кислоты, присоединённые эфирными связями к углероду сахара, образуют молекулу нуклеотида. Азотистые основания нуклеотидов ДНК – это пурины аденин и гуанин и пиримидины цитозин и тимин. Нуклеотиды РНК содержат те же основания, что и ДНК, но тимин в них заменён близким по химическому строению урацилом.

Азотистые основания и, соответственно, включающие их нуклеотиды в биологической литературе принято обозначать начальными буквами (латинскими или русскими) их названий: аденин – А(А), гуанин – G(Г), цитозин – С(Ц), тимин – Т(Т), урацил – U(У). Соединение двух нуклеотидов называется динуклеотидом, нескольких – олинонуклеотидом, множества – полинуклеотидом, или нуклеиновой кислотой.

Кроме того что нуклеотиды образуют цепи ДНК и РНК, они являются коферментами, а нуклеотиды, несущие три остатка фосфорной кислоты (нуклеозидтрифосфаты), – источниками химической энергии, заключённой в фосфатных связях. Чрезвычайно велика во всех процессах жизнедеятельности роль такого универсального переносчика энергии, как аденозинтрифосат (АТФ).

Особую группу составляют циклические нуклеотиды, опосредующие действие гормонов при регуляции обмена веществ в клетках.

(нуклеозидфосфаты), эфиры фосфорной к-ты и нуклеозидов по одному или неск. гидроксилам остатка моносахарида; в более широком смысле-соед., в к-рых моносахаридный остаток нуклеозида или его неприродного аналога этерифицирован одной или неск. моно- или олигофосфатными группами. В зависимости от природы нуклеозида различают рибо- и дезоксирибонуклеотиды, пиримидиновые и пуриновые Н.

Обычно используют сокращенные обозначения Н. Напр., аденозин-5'-монофосфат, или адениловую к-ту [см. ф-лу аденозина в ст. Нуклеозиды,Y = Р(О)(ОН)₂], обозначают 5'-АМФ, или AMP; аденозин-5'-дифосфат [Y = Р(О)(ОН)ЧОР(О)(ОН)₂]-АДФ, или ADP; 2'-дезоксицитидин-5'-три-фосфат [ф-ла дезоксицитидина, Y = Р(О)(ОН)ОР(О)(ОН) ЧОР(О)(ОН)₂]-дЦТФ, или dCTP.

Спектральные характеристики Н. определяются нуклео-зидным компонентом. Помимо значений р К _а, > связанных с нуклеозидной частью молекулы, Н. имеют значения р К _а > ок. 1 -2 и 7, соответствующие двум ступеням ионизации фосфатной группы. Величина второй константы ионизации возрастает примерно на 0,5 при переходе от моно- к дифосфату и далее к трифосфату. В результате первичной диссоциации уже при низком значении рН от каждой фосфорной группы отщепляется по одному протону. Вблизи нейтральных значений рН от концевого фосфата отщепляется второй протон. Поэтому в физиол. условиях отрицат. заряд Н. на единицу больше числа фосфатных остатков в молекуле.

Длина эфирной связи РЧО в фосфатной группе Н. (ок. 0,16 нм) меньше длины обычной простой связи (0,171 нм); т. е. вклад p-связи близок к 35%. Вследствие sр ² -гибридиза-ции валентный угол при атоме кислорода в группировке РЧОЧR увеличен до 118-120° и вращение вокруг связи СЧО более заторможено, чем вокруг связи РЧО. Почти все торсионные углы в молекуле Н. коррелируют между собой. Обычно Н. конформационно менее подвижны, чем нуклеозиды, что не исключает наличия неск. конформации в динамич. равновесии, но сказывается на их относит. заселеннести. В особенности это относится к вращению вокруг N-гликозидной связи и связи между атомами С-4'ЧС-5'. Конформации Н. (как и нуклеозидов) стабилизируются взаимод. СЧН-атомов основания с 5'-О; в нуклеозид-5'-фос-фатах фосфатная группа делает этот атом более электроотрицательным, чем в нуклеозиде, что повышает стабилизирующий эффект.

Наряду с хим. св-вами, общими со св-вами нуклеозидов, Н. характеризуются рядом особенностей. В присут. конденсирующих реагентов (напр., карбодиимидов) нуклеозид-монофосфаты способны претерпевать внутримол. этерифи-кацию (фосфорилирование) с образованием циклических 3',5'- или 2',3'-фосфатов (см., напр., Аденозинмонофосфат циклический )или же межмол. дегидратацию, приводящую, в зависимости от условий, к динуклеозидпирофосфатам или продуктам олиго- и поликонденсации (олиго- и полинуклео-тидам). Действие аналогичных реагентов превращает ну-клеозидтрифосфаты в циклич. триметафосфаты. Фосфорилирование по своб. гидроксилам или имеющимся остаткам фосфорной к-ты приводит к разл. полифосфатам. Фосфатная группа в Н. может быть отщеплена действием ферментов ( фосфатаз), что приводит к нуклеозидам, проалкилирована (наряду с N-атомами) с образованием преим. моноэфиров Н. или же превращена в фосфамидную группу.

Н.-мономерные звенья и промежут. продукты биосинтеза нуклеиновых кислот и нуклеотидкоферментов (см. Кофер-менты), участники мн. др. процессов в обмене в-в (см., напр., Аденозинфосфорные кислоты), исходные в-ва для хим. и хим.-ферментативного синтеза олиго- и полинуклеотидов. Они широко применяются в биол. исследованиях. Так, мн. нуклеозид-5'-трифосфаты, модифицированные по моносаха-ридному остатку (с заменой гидроксила в положении Уна атом Н, др. атом или группу), включаются с помощью полимераз в цепь нуклеиновой к-ты, обрывая ее рост (терми-нация цепи). Благодаря этому такие Н. широко используют при выяснении первичной структуры нуклеиновых к-т (метод Сенгера).

Нуклеозид-5'-трифосфаты во мн. случаях являются био-активир. формами физиологически активных нуклеозидов; последние благодаря отсутствию заряда эффективнее проникают через клеточную мембрану и, т. обр., служат ср-вом доставки Н. в клетку.

Нек-рые Н., напр. АТФ, применяют в медицине. См. также Гуанозинтетрафосфат.

Лит.: Зенгер В., Принципы структурной организации нуклеиновых кислот, пер. с англ., М.,1987. См. также лит. при ст. Нуклеозиды. Ю. А. Берлин.

нуклеоти́ды

(нуклеозидфосфаты), фосфорные эфиры нуклеозидов; состоят из азотистого основания (пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты. Соединения из одного, двух, трёх, нескольких или многих остатков нуклеотидов называются соответственно моно-, ди-, три-, олиго- или полинуклеотидами. Нуклеотиды — составная часть нуклеиновых кислот, коферментов и других биологически активных соединений.

* * *

НУКЛЕОТИ́ДЫ (нуклеозидфосфаты), фосфорные эфиры нуклеозидов(см. НУКЛЕОЗИДЫ); состоят из азотистого основания (пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты. Соединения из одного, двух, трех, нескольких или многих остатков нуклеотидов называются соответственно моно-, ди-, три-, олиго- или полинуклеотидами. Нуклеотиды — составная часть нуклеиновых кислот, коферментов и других биологически активных соединений.

(от лат.nucleus — ядро + гр,eidos — вид) — органические вещества, состоящие из пуринового или пиримидинового основания, углевода и одного или нескольких остатков фосфорной кислоты, составная часть нуклеиновых кислот и коферментов, многих ферментов. Ряд нуклеотидов играет важную роль в обмене веществ в животном и растительном организмах.

м. мн. ч.

nucleotidi m pl

(нуклеозидфосфаты), фосфорные эфиры нуклеозидов; состоят из азотистого основания (пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы или дезоксирибозы) и одного или неск. остатков фосфорной кислоты. Соединения из одного, двух, трёх, нескольких или мн. остатков Н. наз. соответственно моно-, ди-, три-, олиго- или полинуклеотидами. Н. - составная часть нуклеиновых к-т, коферментов и др. биологически активных соединений.