Зинина реакция

метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений:

ArNO₂ + 3H₂S -> ArNH₂ + 3S + 2H₂0.

З. р. открыта в 1842 Н. Н. Зининым на примерах восстановления α-нитронафталина и нитробензола соответственно в α-аминонафталин и Анилин [восстановителями служили H₂S или (NH₄)₂S]. В дальнейшем Зинин показал, что открытая им реакция имеет общий характер. Принципы З. р. лежат в основе синтеза разнообразных ароматических аминов, многие из которых служат исходными продуктами в производстве синтетических красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых, душистых, лекарственных и др. веществ. Широкое применение З. р. в значительной степени определило пути развития органического синтеза.

Впоследствии для восстановления ароматических нитросоединений стали применять чугунные стружки в кислой среде. Однако сернистый аммоний, использовавшийся Зининым как восстановитель, сохранил некоторое значение для получения аминов ряда антрахинона и главным образом для частичного восстановления ди- и полинитросоединений.

Лит.: Фигуровский Н. А., Соловьев Ю. И., Н. Н. Зинин, М., 1957.

получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H₂S, (NH₄)₂S или сульфидов щелочных металлов, напр.:

ArNO₂ + 3H₂S: ArNH₂ + 2H₂O + 3S

Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в осн. для получения аминов ряда антрахинона или для частичного восстановления ди- и полинитросоединений; при этом легче восстанавливается нитрогруппа, находящаяся в пара -положении к др. заместителям. 3. р. была впервые применена для синтеза анилина, к-рый до этого получали из индиго, а также для 2-нафтиламина, м-аминобензойной к-ты и м-фенилендиамина. Эти соед. благодаря открытой р-ции стали доступны как пром. сырье. В дальнейшем в качестве восстановителей было предложено использовать чугунные стружки в кислой среде (см. Бешана реакции), а также каталитич. восстановление водородом. Р-ция открыта Н. Н. Зининым в 1842. Лит.: Фигуровский Н. А., Соловьев Ю. М., Н. Н. Зинин, М., 1957; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 466-73; Porter Н. К., "Organic Reactions". 1973, v. 20, p. 455-81. Н. Э. Нифантьев.