Пептидная связь

вид амидной связи; возникает при образовании белков (См. Белки)и пептидов (См. Пептиды) в результате взаимодействия α-аминогруппы (—NH₂) одной аминокислоты с α-карбоксильной группой (—СООН) др. аминокислоты:

Группа —СО—NH— в белках находится в состоянии кето-енольной таутомерии (См. Таутомерия).

Наличие П. с. в белках и пептидах было предположено А. Я. Данилевским (См. Данилевский) и Э. Фишером и затем подтверждено химическими и физическими данными. Благодаря таутомерии П. с. имеет частично (на 40%) характер двойной (сопряжённой) связи, что проявляется в уменьшении её длины (1,32Å), по сравнению с длиной одинарной —С—N— связи (1,47Å) (см. Химическая связь). Частично сопряжённый характер — С—N— связи обусловливает плоскую конфигурацию —СО—NH— группы (все 4 атома компланарны, то есть находятся в одной плоскости) и существование транс- и цис-форм:

Экспериментально доказана большая устойчивость транс-формы (см. Изомерия). Ферментативное образование П. с. в живых клетках происходит в процессе биосинтеза белка. Разработаны методы химического и ферментативного лабораторного синтеза и расщепления П. с., позволившие синтезировать ряд биологически активных пептидов, а также установить аминокислотную последовательность для многих белков и пептидов.

Н. Н. Зайцева.

ПЕПТИДНАЯ связь (-CO-NH-) - химическая связь, соединяющая аминогруппу одной аминокислоты с карбоксильной группой другой в молекулах пептидов и белков.

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ

вид амидной связи; возникает в результате взаимодействия а-аминогруппы (—NH2) одной аминокислоты с?-карбоксильной группой (—СООН) др. аминокислоты. Группа —С(О)—NH— в белках и пептидах находится в состоянии кето-енольной таутомерии (существование нек-рых химич. соединений в виде структурных изомеров, способных свободно переходить друг в друга). Благодаря таутомерии П. с. имеет на 40% характер двойной (сопряжённой) связи, что проявляется в уменьшении её длины по сравнению с длиной одинарной —С—N— связи. Частично сопряжённый характер —С—N— связи обусловливает плоскую конфигурацию —С(О)—NH— группы (все 4 атома находятся в одной плоскости) и существование транс- и цис-форм. Экспериментально доказана большая, устойчивость трансформы. Ферментативное образование П. с. в живых клетках происходит в процессе биосинтеза белка. Разработаны методы химич. и ферментативного лабораторного синтеза и расщепления П. с, позволяющие синтезировать природные пептиды, а также устанавливать аминокислотную последовательность для мн. белков и пептидов.

пепти́дная связь

(—СО—NH—), химическая связь, соединяющая аминогруппу одной аминокислоты с карбоксильной группой другой в молекулах пептидов и белков.

* * *

ПЕПТИ́ДНАЯ СВЯЗЬ (—CO—NH—), химическая связь, соединяющая аминогруппу одной аминокислоты(см. АМИНОКИСЛОТЫ) с карбоксильной группой другой в молекулах пептидов(см. ПЕПТИДЫ) и белков(см. БЕЛКИ (органические соединения)).

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ — хим. Связь — СО — NH —, характерная для аминокислот в молекулах белков и пептидов. П. с. встречается и в некоторых др. органических соединениях. При ее гидролизе образуются свободная карбоксильная группа и аминогруппа.