Ксилолы

диметилбензолы. Известны все три изомера (орто-, мета-, пара-) —

бесцветные жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях, в воде — плохо (см. табл.). К. образуют взрывоопасные паровоздушные смеси; вызывают острые и хронические поражения кроветворных органов, при контакте с кожей — дерматиты. При окислении К. образуются Толуиловые кислотыи Фталевые кислоты. К. получают из продуктов, образующихся при коксовании угля или при ароматизации нефти; изомеры разделяют фракционной кристаллизацией и ректификацией. К. служат растворителями, высокооктановыми добавками к авиационным бензинам, исходными продуктами при производстве ксилидинов (См. Ксилидины). Наибольшее значение имеет n-K., используемый при производстве терефталевой кислоты.

Некоторые свойства ксилолов.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Свойства     | о-Ксилол    | м-Ксилол    | n-Ксилол    |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Температура плавления, °C        | —25,18      | —47,87      | 13,26   |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Температура кипения, °C     | 144,41        | 139,10        | 138,35        |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Плотность при 20, г/см³       | 0,8802        | 0,8642        | 0,8611        |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Показатель преломления n_D²⁰      | 1,5054        | 1,4972        | 1,4958        |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Вязкость* при 20 °C, спз.     | 0,809   | 0,617   | 0,644   |

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

* 1 cnз= 10^-3 н․сек/м².

КСИЛОЛЫ - C6H4(CH3)2, орто-, мета- и пара- ксилолы - бесцветная жидкость, tкип 144,4, 139,1 и 138,35 .С соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле и в продуктах нефтепереработки. Применяются в синтезе фталевых кислот, а также как растворители и высокооктановые добавки к авиационнным бензинам.

ароматические углеводороды, гомологи бензола, в кольце которого два водородных атома замещены на метальные радикалы; используются в гистологических исследованиях; токсичны для человека.

(диметилбензолы) (СН ₃)₂ С ₆ Н ₄, мол. м. 106,16; бесцв. жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; р-римость в воде менее 0,015%.

Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ

К.-типичные ароматич. углеводороды; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-К.> о- К.>п- К. Из К. производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением К. (НNО ₃, Сr₂ О ₃ или КМnО ₄) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К. в паровой фазе при 450-600'С (кат.-V₂ О ₅ на SiO₂) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или л-К. действием HNO₃ или О ₂ воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси К. получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-К. при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. К. конденсируются с СН ₂ О, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом К. в присут. катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных К., т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2).

Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе

о-К. чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-К. чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF₃, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H₂SO₄ с послед. гидролизом полученной сульфокислоты; п-К. чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. способы имеют лучшие технико-экономич. показатели). п-К. можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присут. сверхвысококремнеземных цеолитов. К.-р-рители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для К. КПВ 3,0-7,6%, т. всп. 29 °С; для о-, м- и п- К. т. самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно. К. обладают наркотич. действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м ³. Лит.: Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44. В. Я. Данюшевский.

ксило́лы

Орто-, мета- и параксилолы — бесцветные жидкости, t_кип 144,4, 139,1 и 138,35ºC соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле и в продуктах нефтепереработки. Применяются в синтезе фталевых кислот, а также как растворители и высокооктановые добавки к авиационным бензинам.

* * *

КСИЛО́ЛЫ, C₆H₄(CH₃)₂, орто-, мета- и пара-(см. ОРТО-, МЕТА-, ПАРА- (приставки)) ксилолы — бесцветная жидкость, t_кип 144,4, 139,1 и 138,35 °С соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле и в продуктах нефтепереработки. Применяются в синтезе фталевых кислот, а также как растворители и высокооктановые добавки к авиационнным бензинам.

диметилбензолы, - бесцветные жидкости. Известны 3 изомера: орто-К. (t_кип 144,4 °С), мета-К. (t_кип 139,1 °С) и пара-К. (t_кип 138,4 °С). Содержатся в кам.-уг. смоле, образуются (смесь изомеров) при каталитич. риформинге нефт. фракций. Индивидуальные изомеры применяют для получения фталевых к-ти др. хим. продуктов, смесь изомеров - как растворитель лакокрасочных материалов и как высокооктановую добавку к авиац. бензинам. См. рис.

Ксилолы