Анилин

(фениламин, бензидам, амидобензол) C₆H₅NH₂представляет органическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшей химии и хим. технологии как с научной, так и с промышленной стороны, так как вещество это является исходным материалом при искусственном получении анилиновых красок. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония), нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки. индиго маслообразное вещество, названное им кристаллином. Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом последнем свойстве, он дал ему название цианола (голубого масла). Позднее академик Фрицше в Петербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого кали на индиго, и нашел при этом маслообразное вещество с основными свойствами, которое назвал анилином от португальского названия индиго — "Anil". Наконец, в 1842 г. знаменитому русскому химику Н. Н. Зинину удалось из бензола (бензина), заключающегося в каменноугольном дегте, получить, переходя через восстановление нитробензола, маслообразное тело щелочного характера, названное им бензидамом. В 1843 г. А. Гофман показал, что четыре тела, кристаллин, цианол, анилин и бензидам, тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием "анилин", исходной же реакцией его получения и доныне остается классическое открытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудами Перкина, Гофмана, Вергена и др. в 1856—59 гг. были выработаны условия и способы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводские способы получения А., причем производство его скоро достигло таких размеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000 килог., во Франции — от 5 до 6000 килог. и в Англии — 2500 килог. При получении А. поступают следующим образом: бензол (см. это сл.), жидкий углеводород, получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводится обработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный в парфюмерии под именем мирабановой эссенции, или мирабанового масла. Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способу французского химика Бешана, обработкой железными стружками и уксусной кислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А. представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость с характерным слабоароматическим запахом и жгучим вкусом; он немного тяжелее воды (уд. вес при 0° — 1,0361), кипит при 182°, растворим в воде, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А. обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами. Служащий для производства красок анилин не представляет чистого соединения, а смесь его с другим основанием — толуидином С₆H₄(CH₃)NH₂. А. и его производные (метил-, этил-, фениланилины и др.) дают при действии некоторых химических агентов красящие вещества, назыв. анилиновыми красками (см. Краски). А. по своим превращениям является близким аналогом аминов; следуя общей номенклатуре, это — фениламин C₆H₅NH₂. Но в силу содержания бензольного остатка А. вместе со своими гомологами и аналогами (толуидины, ксилидины и т. п.) обладает и многими характерными особенностями, из коих главное — это менее резко выраженные основные свойства аммиачного типа. Соли его с органическими кислотами непрочны, но разложение под влиянием температуры совершается главным образом не на кислоту и свободное основание, а на воду и анилиды; напр. уксуснокислая соль анилина C₆H₅NH₂-C₂H₄O₂легко распадается на H₂O и ацетанилид C₆H₅NH(C₂H₃O).

(франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из Индиго)

аминобензол, фениламин, C₆H₅NH₂, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; t_nл—6,15°С; t_kип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м³, показатель преломления

А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C₆H₅NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К= 4,5·10^-10). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C₆H₅NH₃Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:

C₆H₅— NH₂ + CH₃COOH → C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O,

который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина (См. Нитроанилины), одного из важных полупродуктов в производстве красителей.

Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и Диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C₆H₅NH₂ + (CH₃)₂ О → C₆H₅N (CH₃)₂ + H₂O.

Фенилглицин C₆H₅NHCH₂COOH — продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой — используют в синтезе Индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают Дифениламин (C₆H₅)₂NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. Анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин C₆H₁₁NH₂. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является Диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C₆H₅–N ≡ N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей (См. Азокрасители).

А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.

Основной метод производства А. — восстановление Нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:

4C₆H₅NO₂ + 9Fe + 4H₂O → 4C₆H₅NH₂ + 3Fe₃O₄.

Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).

Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, Гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический Гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м³. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки «А», непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м³).

Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).

1. анили́н;
2. анили́ны;
3. анили́на;
4. анили́нов;
5. анили́ну;
6. анили́нам;
7. анили́н;
8. анили́ны;
9. анили́ном;
10. анили́нами;
11. анили́не;
12. анили́нах.

АНИЛИ́Н, -а, муж. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ.

| прил. анилиновый, -ая, -ое. Анилиновые краски.

-а, м.

Органическое соединение — маслянистая жидкость, употребляемая гл. образом для получения красителей.

[От араб. an-nīl — индиго]

АНИЛИ́Н, анилина, муж. (иностр.) (хим.). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ.

м.

Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, используемая при изготовлении красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ и т.п.

АНИЛИН - C6H5NH2, бесцветная жидкость, tкип 184,4 .C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука.

муж.;
хим. anilineм. хим. aniline;
~овый aniline attr.;
~овые краски aniline dyes.

anilin

анилинanilin

м хим.

Anilin n

анилин м хим. Anilin n 1

м. хим.

aniline f

м. хим.

anilina f

м.

anilina f

АНИЛИН (фениламин, С₆Н₅МН₂), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование - аминобензол. Является важным исходным продуктом для производства органических соединений, таких как лекарства, взрывчатка и, прежде всего, красители. Свойства: плотность 1,02; точка плавления -6,2 °С, точка кипения 184,1 °С. см. также АМИНЫ.

С точки зрения структуры (CgHjNhy анилин сосюит из простого бензольного кольца, соединенного с одним аминовым радикалом, что придет молекуле основные свойства, В качестве органического основания анилин используют для производства резиновых шин,где он ускоряет процесс вулканизации, действуя как катализатор реакции и тем самым сокращая расход времени на нагрев

(син.: аминобензол, фениламин)

простейший амин ароматического ряда; очень токсичен; служит исходным продуктом для получения некоторых лекарственных препаратов и красителей.

(от араб. ан-нил-индиго) C₆H₅NH₂, мол. м. 93,2; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. затв. -5,96

АНИЛИ́Н -а; м. [от араб. an-nil - индиго]. Органическое соединение - маслянистая бесцветная ядовитая жидкость (используется для получения красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов и т.п.).

◁ Анили́новый, -ая, -ое. А-ое производство. А-ые красители.

* * *

бесцветная жидкость, t_кип 184,4ºC. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, ВВ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука.

* * *

АНИЛИ́Н, C₆H₅NH₂, бесцветная жидкость, t_кип 184,4 °C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука.

(франц. aniline, через португ. anil, от араб, ан-нил - индиго: впервые А. был получен из индиго) C₆H₅NH₂ - вязкая бесцветная жидкость, темнеющая на свету и воздухе; t_кип 184,4 ^оС. Применяется в произ-ве красителей, фармацевтич. препаратов, ВВ. синтетич. смол, ускорителей вулканизации и т. д.

anilin

* * *

aniline

* * *

aniline

м. хим.

anilina f, amminobenzene m, fenilammina f

- чёрный анилин

ароматич. амин, бесцв. жидкость, t_кип 184,4 °С. Применяется в произ-ве красителей, фарм. препаратов, ВВ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука. Токсичен.