Эйродины

Вопрос о зависимости между составом и строением химических соединений и способностью их служить красящими веществами наиболее подробно был изучен О. Виттом. Способность ароматических соединений окрашивать волокна тканей обусловливается присутствием двух групп: хромофора и солеобразовательной группы. Бензол и другие ароматические соединения бесцветны; в присутствии хромофорной группы (напр. NO₂, NH₂—N=N и др.) они становятся хромогенами, последние же становятся красящими веществами через образование солей. О. Виттом же были открыты красящие вещества, относящиеся к амидопроизводным азина, и названы им "эйродинами" (как основания, они становятся красящими веществами в виде солей с кислотами). Вступление в азины амидогрупп, смотря по числу и положению их, дает хромогенные азины с более или менее выраженной красящей способностью, которая достигает maximum'a в тех диамидопроизводных, в которых амидогруппы распределены на оба кольца. Образование амидированных азинов очень разнообразно: они получались при нагревании ортоамидоазосоединений с первичными аминами, при действии ортодикетонов на полиамины, в которых по крайней мере две амидогруппы находятся в ортоположении; посредством окисления амидированных индаминов при высокой температуре и, наконец, при окислении ортодиаминов и полиаминов. При замещении параположения постоянной группой (напр. метильной) образования азина не происходит. В амидированных азинах, в которых две амидогруппы находятся в ортоположении, красящая способность оказывается менее выраженной. Из Э. наиболее известен Э. состава С₁₇H₁₃N₃. Строение его следующее:

получается при нагревании амидоазотолуола (темп. пл. 118,5°) и солянокислого α-нафтиламина с фенолом при 130° (Витт). Когда масса становится ярко-красной, тогда осаждают толуолом, промывают осадок эфиром и кристаллизуют из воды, содержащей соляную кислоту. Полученный гидрохлорид разлагают аммиаком. Кроме того, получается при нагревании оксиминонафтола С₁₀Н₇NO₂с солянокислым толуилендиамином. Э. представляет из себя блестящие кристаллы золотистого цвета, легко возгоняющиеся. Очень мало растворим в безводном спирте, легче — в анилине. Раствор в спирте или в эфире флюоресцирует зеленым цветом. Раствор в серной кислоте при постепенном прибавлении воды становится сначала черным, потом зеленым и наконец красным. При нагревании с крепкой соляной кислотой до 180° разлагается на NH₃и эйродоль C₁₇H₁₂N₂O. Эйродоли, или оксифеназины, относятся, как и эйродины, к азинам. Получаются также при сплавлении щелочных солей сульфокислот азинов с едким кали.

А. Кремлев.