Холестерин

С₂₇Н₄₅ОН + Н₂O [Прежняя формула С₃₇Н₄₃ОН, как указали новые исследования Рейнитцера, была неверна.] — одноатомный спирт, весьма распространен в животном царстве. Так, он находится в яичном желтке (Lecann), в печени (Gmelin), в печеночных (холестериновых) камнях, в крови (Bondet), в мозгу (Gmelin), в нервном веществе (Baumstark), в молоке (Schmidt-Mülheim), в коровьем масле (Börner), в ланолине (Schmidt), равно как, по-видимому, во всех животных жирах, однако, далеко не в одинаковых количествах. В растительном царстве X., а не фитостерин (см.), найден пока с уверенностью только в незрелой свекле (Lippmann). В чистом виде X. может быть получен извлечением хлороформом или эфиром мыла, образующегося при обмыливании щелочами жира, содержащего X.; успешнее идет получение его, если щелочное мыло в водном растворе перевести хлористым кальцием в кальциевое мыло, высушить досуха и тогда извлекать. Из печеночных камней X. можно прямо извлекать горячим спиртом. Полученный этими путями X. окончательно очищают перекристаллизацией из горячего спирта. X. представляет бесцветные блестящие таблички без вкуса и запаха, растворяется легко в спирте (1:9), эфире, хлороформе, уксусной кислоте, нерастворим в воде, плав. при 147,5^ои кип. почти без разложения при 360°. В качестве одноатомного спирта образует эфиры с уксусной кислотой C₂₇H₄₅—O—COCH₃, пл. при 114°, с бензойной — C₂₇Н₄₅—O—COC₆Н₅, пл. при 146° и др.; с бромом (в сероуглеродном растворе) образует двубромистый продукт C₂₇H₄₅Br₂O — бесцветные, плав. при 147° иглы. X. вращает плоскость поляризации влево [α]_Dдля безводного в эфирном растворе (2:100) = —31,12°, в хлороформном = —36,61°. Йодное число Гюбля 66—67. При нагревании с крепкой серной кислотой или с фосфорным ангидридом образуются изомерные углеводороды — холестерилены C₂₇Н₄₄; пятихлористый фосфор переводит в хлоргидрин С₂₇Н₄₅Cl, плавящийся при 97° и переходящий при восстановлении в холестен С₂₇Н₄₆; последний способен присоединять два атома брома. Из реакции; X. характерны следующие: 1) крепкая серная кислота окрашивает его в густой красный цвет, в присутствии же следов йода — в фиолетовый, синий, зеленый и, наконец, в красный (Meckel, Molschott); 2) при прибавлении нескольких капель крепкой серной кисл. к раствору X. в уксусном ангидриде жидкость окрашивается сначала в красный цвет, переходящий затем в густой синий (Liebermann); 3) при осторожном выпаривании в чашечке почти досуха смеси X. с раствором хлорного железа, с соляной кислотой и хлороформом, охлаждении смеси и вторичном нагревании с хлороформом, содержимое чашечки окрашивается в фиолетовый цвет, переходящий в сине-фиолетовый и затем грязно-зеленый (Schiff). Изохолестерин, находящийся совместно с X. в жире овечьей шерсти (ланолин), кристаллизуется в иглах, плав. при 138°; в уксусном ангидриде с серной кислотой (реакция Либермана) дает желтое окрашивание; вращает плоск. поляризации вправо. При кипячении в уксусной кислоте с серной кислотой или хлористым цинком переходит в X.

А. С. Гинзберг. Δ.

органическое соединение из класса стероидов; важнейший стерин (См. Стерины)животных. Впервые выделен из жёлчных камней (отсюда название: греч. chole — жёлчь). Бесцветные кристаллы с t_пл 149 °С, нерастворимые в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.

Характерное химическое свойство Х. — способность к образованию молекулярных комплексов со многими солями, кислотами, аминами, белками и такими нейтральными соединениями, как сапонины, витамин D₃ (холекальциферол) и др. Х. присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и сине-зелёные водоросли. Содержание Х. в растениях обычно невелико (исключение составляют масла семян и пыльца). У позвоночных животных большое количество Х. содержится в липидах (См. Липиды) нервной ткани (где он связан со структурными компонентами миелиновой оболочки нервов), яиц и клеток спермы, в печени (основной орган биосинтеза Х.), в надпочечниках, в кожном сале и в клеточных стенках эритроцитов. В плазме крови Х. находится в виде сложных эфиров с высшими жирными кислотами (олеиновой и др.) и служит переносчиком при их транспорте: образование этих эфиров происходит в стенках кишечника с участием фермента холестерин-эстеразы. Большинство организмов (за исключением некоторых микробов, кольчатых червей, моллюсков, иглокожих и акул) способно синтезировать Х. из Сквалена. Важнейшей биохимической функцией Х. у позвоночных является его превращение в гормон Прогестерон в плаценте, семенниках, жёлтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов (См. Половые гормоны) и кортикостероидов (См. Кортикостероиды). Др. направление метаболизма Х. у позвоночных — образование жёлчных кислот (См. Жёлчные кислоты) и витамина D₃. Кроме того, Х. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов. У насекомых поступающий с пищей Х. используется для биосинтеза гормонов линьки — экдизонов (См. Экдизоны).

У ряда животных постоянный уровень Х. в организме регулируется по принципу обратной связи: при поступлении с пищей избытка Х. его биосинтез в клетках организма ингибируется (угнетается). У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание Х. в крови (в норме 150—200 мг%) может заметно возрастать, особенно в возрасте 30—60 лет при жирной диете. Это способствует закупорке жёлчных протоков, жировой инфильтрации печени, образованию жёлчных камней и отложению в стенках кровеносных сосудов, содержащих Х., атеросклеротических бляшек. Из организма животных Х. выводится главным образом с экскрементами (в виде копростерина). В фармацевтической промышленности Х. служит исходным сырьём для получения многих стероидных препаратов. Основной источник Х. — спинной мозг убойного рогатого скота.

Лит.: Биосинтез липидов. Симпозиум VII, М., 1962 (Тр. V Международного биохимического конгресса, т. 7); Мясников А. Л., Гипертоническая болезнь и атеросклероз, М., 1965; Хефтман Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Schwartzman A., Cholesterol and the heart, N. Y., 1965.

Э. П. Серебряков.

1. холестери́н;
2. холестери́ны;
3. холестери́на;
4. холестери́нов;
5. холестери́ну;
6. холестери́нам;
7. холестери́н;
8. холестери́ны;
9. холестери́ном;
10. холестери́нами;
11. холестери́не;
12. холестери́нах.

м.

Один из самых важных компонентов человеческого организма, образующий химический скелет многих веществ, необходимых для жизни, на 85% вырабатываемый печенью, но нарушение его обмена влияет на возникновение атеросклероза, желчнокаменной болезни и т.п.

ХОЛЕСТЕРИН - вещество из группы стеринов. В значительных количествах содержится в нервной и жировой тканях, печени и др. У позвоночных животных и человека - биохимический предшественник половых гормонов, кортикостероидов, желчных кислот, у насекомых (поступает с пищей) - гормона линьки. Избыток холестерина в организме человека приводит к образованию желчных камней, отложению холестерина в стенках сосудов и др. нарушениям обмена веществ.

муж. cholesterolм. cholesterol;
~овый cholesteric.

холестеринCholesterin

м. физиол.

colesterina f, colesterol m

м. мед.

colesterolo

ХОЛЕСТЕРИН, белый, жирный СТЕРОИД. Он содержится в больших концентрациях в головном и спинном мозгу, а также в печени. Синтез его происходит в печени, кишечнике и в слое кожи, а сам он служит промежуточным звеном для синтеза витамина D и многих гормонов. ЖЕЛЧНЫЕ КАМНИ состоят в основном из холестерина. При избытке в питании продуктов животного происхождения могут образоваться излишние отложения холестерина на стенках кровеносных сосудов, что приводит К АРТЕРИОСКЛЕРОЗУ.

IХолестери́н (греч. cholē желчь + stereos твердый; синоним холестерол)

3-β-гидроксихолест-5-ен, С₂₇Н₄₆О, важнейший в биологическом отношении представитель стеринов. Выполняет в организме многообразные физиологические функции. У млекопитающих из холестерина образуются желчные кислоты (Жёлчные кислоты), Кортикостероидные гормоны, Половые гормоны, витамин D₃ (см. Витамины). Ему отводят одну из главных ролей в механизме развития атеросклероза. Однако корреляция между содержанием Х. в крови и степенью выраженности атеросклероза у человека обнаруживается не всегда. Устойчивую гиперхолестеринемию у человека обычно связывают с длительным нарушением холестеринового обмена, в т.ч. генетически обусловленным. Повышение концентрации Х. в крови обычно наблюдают при сахарном диабете, гипотиреозе, подагре, ожирении, гипертонической болезни, при некоторых заболеваниях печени, остром нарушении мозгового кровообращения и др. Однако генез гиперхолестеринемии при всех этих патологических состояниях различен. Гиперхолестеринемию отмечают при ряде инфекционных болезней, острых и хронических заболеваниях кишечника, гипертиреозе, сердечной недостаточности.

В теле взрослого человека, по данным химического анализа, содержится около 140 г холестерина (примерно 0,2% массы тела), однако, по данным радионуклидных исследований, содержание Х. значительно выше (200—350 г). В отдельных органах и тканях человека Х. присутствует в следующих количествах (в мг на 1 г сырой ткани): в корковом веществе надпочечников — 100: головном мозге и нервной ткани — 20; сосудистой стенке — 5; печени, почках, селезенке, костном мозге, коже — 3; соединительной ткани — 2; скелетных мышцах — 1. Неэтерифицированный Х. преимущественно входит в состав клеточных мембран и миелиновых оболочек. Ткани головного мозга, желчь и эритроциты содержат только неэтерифицированный холестерин; в скелетных мышцах содержится 93% неэтерифицированного и 7% этерифицированного холестерина, а надпочечники, напротив, содержат 83% этерифицированного и 17% неэтерифицированного холестерина. В плазме крови человека примерно две трети холестерина этерифицировано.

Каждая клетка в организме млекопитающих содержит Х. и нуждается в нем для поддержания пространственной конфигурации (так называемая холестериновая функция клеточного «скелета»). В животном организме всюду, где встречается Х., ему сопутствуют фосфолипиды (см. Липиды). В составе клеточных мембран неэтерифицироваиный Х. вместе с фосфолипидами обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны для веществ, поступающих в клетку и выходящих из нее. Вместе с фосфолипидами Х. регулирует активность мембранно-связанных ферментов путем изменения вязкости мембраны и модификации вторичной структуры ферментов.

Содержание Х. в плазме крови человека в норме меняется с возрастом: оно наиболее низко у новорожденных (65—70 мг/100 мл), к первому году жизни концентрация Х. увеличивается более чем вдвое и достигает примерно 150 мг/100 мл, к 7—8 годам содержание Х. в плазме крови возрастает всего лишь на 10—15 мг/100 мл, оставаясь постоянным до 13—14 лет, после чего несколько снижается. С 18—20 лет наступает постепенное, но неуклонное повышение концентрации Х. в плазме крови, продолжающееся до 50 лет у мужчин и до 60—65 лет у женщин, и достигающее некоторой постоянной величины. В высокоразвитых странах Европы и Америки, а также в Австралии средняя концентрация Х. в плазме крови мужчин 40—60 лет составляет 205—220 мг/100 мл, а в плазме крови женщин того же возраста — 195—235 мг/100 мл. Содержание Х. в эритроцитах равно 120—140 мг/100 мл и у здоровых людей не зависит от его концентрации в плазме крови.

Установлено, что в плазме крови человека и животных весь холестерин находится в виде комплексов с белками, так называемых липопротеиновых комплексов (см. Липопротеины), с помощью которых и осуществляется его транспорт. У взрослого человека примерно 67—70% холестерина плазмы крови находится в составе липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), 9—10% — в составе липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) и 20—24% — в составе липопротеинов высокой плотности (ЛПВП). Сходное распределение отмечено и у животных, склонных к развитию атеросклероза (обезьян, свиней, кроликов, морских свинок, голубей и др.). Напротив, у животных, развитие атеросклероза для которых не характерно (собак, кошек, сусликов, норок, песцов, енотов и др.), бо́льшая часть Х. плазмы крови находится в составе ЛПВП, обладающих антиатерогенным действием.

Унифицированным признан метод определения холестерина по реакции с хлорным железом после экстрагирования Х. из сыворотки (плазмы) крови изопропанолом. В норме содержание Х. в сыворотке (плазме) крови, определенное этим методом, составляет 3,9—6,5 ммоль/л, или 150—250 мг/100 мл, из них 70% приходится на этерифицированный холестерин, а 30% — на свободный.

В клинической практике принято рассчитывать величину отношения холестерина атерогенных липопротеинов к холестерину антиатерогенных липопротеинов. Одно из таких отношений — так называемый холестериновый коэффициент атерогенности — получают на основании определения концентраций общего холестерина и холестерина липопротеинов высокой плотности:

,

где Х — концентрация холестерина, Х․ЛПВП — концентрация холестерина липопротеинов высокой плотности. Это отношение является идеальным у новорожденных (не более 1), у лиц 20—30 лет его величина колеблется от 2 до 2,8, старше 30 лет — без клинических признаков атеросклероза она находится в пределах 3—3,5, а у лиц с ишемической болезнью сердца превышает 4, достигая нередко 5—6 и выше. Этот коэффициент как показатель развития атеросклероза является более чувствительным, чем холестерин-лецитиновый показатель (отношение концентрации холестерина к концентрации лецитина в плазме крови), который широко применялся в клинике.

Библиогр.: Биохимические методы исследования в клинике, под ред. А.А. Покровского, с. 18, М., 1969; Лабораторные методы исследования, под ред. В.В. Меньшикова, с. 241, М., 1987; Физер Л. и Физер М. Стероиды, пер. с англ., М., 1964.

вещество из группы стеринов, содержащееся во всех тканях организма человека и животных, главным образом в нервной и жировой ткани, в печени; нарушения обмена X. приводят к его отложению в стенках сосудов, к образованию конкрементов и другим патологическим процессам.

ХОЛЕСТЕРИН

холестерол, тетрациклич. ненасыщенный спирт из класса стероидов, важнейший стерин животных. Присутствует во всех живых организмах. Содержание X. в растениях невелико (за исключением масла семян и пыльцы). У позвоночных X. содержится в липидах нервной ткани, в печени (осн. орган биосинтеза X.), в надпочечниках и в эритроцитах. В плазме крови X. находится в виде сложных эфиров с высшими жирными к-тами и служит переносчиком при их транспорте. Осн. биохимич. функция X. у позвоночных — превращение в прогестерон (в плаценте, семенниках, жёлтом теле и в надпочечниках), открывающее цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Др. направление метаболизма X. у позвоночных — образование жёлчных к-т, спиртов и витамина D3. Участие X. в образовании фосфолипидного слоя клеточных мембран обусловлено способностью X. и его сложных эфиров образовывать мол. комплексы с жирными к-тами и белками. У членистоногих X. используется для биосинтеза гормонов линьки — экдизонов. Высшие позвоночные и мн. моллюски синтезируют X. из сквалена. Членистоногие, а также кольчатые черви, иглокожие, акулы и нек-рые микроорганизмы не обладают такой способностью и для выработки необходимых им биорегуляторов используют поступающий с пищей X. Большинство С28- и С29-фитостеринов, С28-микостеринов и стеринов мор. беспозвоночных образуется при биохимич. трансформации боковой цепи X. Роль X. в пищевых связях между разл. компонентами биоценоза очень велика. У нек-рых животных уровень X. в организме регулируется по принципу обратной связи. У человека этот механизм отсутствует, поэтому при богатой жирами диете содержание X. в крови (в норме 150—200 мг%) резко возрастает, что способствует ожирению печени, избыточному образованию жёлчи и, вследствие этого, жёлчных камней, а также к отложению в стенках кровеносных сосудов X. в составе липопротеидов; это приводит к развитию атеросклеротич. бляшек и атеросклероза. Из организма X. выводится гл. обр. с экскрементами. В пром-сти из X. синтезируют стероидные препараты. Осн. источник X.— спинной мозг убойного рогатого скота.

вещество из группы стеринов (представители стероидов). Содержится в жировой и нервной тканях, в печени и др. Его избыток в организме человека приводит к различным нарушениям обмена веществ, напр. к образованию камней в жёлчном пузыре, холестериновых бляшек на стенках сосудов, что вызывает их сужение и др.

(холестерол), жирорастворимое вещество, присутствующее во всех тканях животного организма. Функции холестерина весьма разнообразны. Он входит в состав клеточных мембран, является частью растворимых липопротеиновых комплексов, циркулирующих в крови и других физиологических жидкостях; вместе с другими веществами его выделяют сальные железы. В печени холестерин используется как предшественник желчных кислот, а в половых железах и надпочечниках из него образуются стероидные гормоны. Кроме того, он необходим для синтеза витамина D, играющего ключевую роль в развитии костной ткани. С химической точки зрения, холестерин - жирорастворимый спирт, относящийся к классу стероидов. В чистом виде это белое кристаллическое вещество без вкуса и запаха. Человеческий организм вырабатывает холестерин самостоятельно и получает его с пищей - мясом, рыбой, яйцами и молоком. Синтез холестерина происходит главным образом в печени, хотя значительные его количества образуются в надпочечниках, коже, стенках кишечника и других органах. Высокий уровень холестерина в крови (гиперхолестеринемия) способствует формированию на стенках кровеносных сосудов холестериновых бляшек, на которых легко образуются тромбы. Если такие тромбы отрываются и попадают в кровоток, они могут вызвать закупорку сосудов в жизненно важных органах и, в частности, стать причиной инфаркта миокарда (см. ТРОМБОЗ). Гиперхолестеринемия относится к ведущим факторам развития атеросклероза (см. АТЕРОСКЛЕРОЗ). Однако в развитии сосудистой патологии играет роль не только общий уровень холестерина в крови, как полагали раньше, но и содержание отдельных фракций липопротеинов, в состав которых он входит. Для транспорта холестерина организм использует четыре типа липопротеинов: все они состоят из липидов (жиров) и белков, но различаются по своей плотности (удельному весу). По всей вероятности, развитие сосудистой недостаточности зависит от двух типов липопротеинов: липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и липопротеинов высокой плотности (ЛПВП). Было показано, что высокий уровень холестерина в составе ЛПНП повышает вероятность сосудистой недостаточности, тогда как при высоком содержании в крови связанного с ЛПВП холестерина риск сосудистой недостаточности, напротив, снижен. Этот факт может объясняться, в частности, тем, что холестерин в составе ЛПВП эффективнее выводится из организма. Изменение пищевого рациона позволяет уменьшить содержание холестерина в крови ниже опасного уровня: следует потреблять меньше холестерина и жиров, а некоторые насыщенные жирные кислоты заменять на ненасыщенные. Как правило, насыщенные жирные кислоты, содержащиеся в жирах как растительного, так и животного происхождения, при комнатной температуре находятся в твердом состоянии. Большинство растительных масел и рыбий жир содержат ненасыщенные жирные кислоты. Общие рекомендации состоят в том, чтобы потреблять меньше сладостей, печенья, яиц, масла и необезжиренного молока и приготовлять пищу на растительном масле. В исследованиях 1980-х годов была убедительно продемонстрирована связь между риском сердечно-сосудистых заболеваний и содержанием холестерина в пище.

ЛИТЕРАТУРА

Марри Р., Греннер Д., Майес П., Родуэлл В. Биохимия человека, тт. 1-2. М., 1993

(5-холестен-З -ол), мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149

ХОЛЕСТЕРИ́Н [тэ] и [те], -а; м. [от греч. cholē - желчь] Вещество из класса стероидов, содержащееся в тканях животных и человека.

◁ Холестери́новый, -ая, -ое.

* * *

вещество из группы стеринов. В значительных количествах содержится в нервной и жировой тканях, печени и др. У позвоночных животных и человека — биохимический предшественник половых гормонов, кортикостероидов, жёлчных кислот, у насекомых (поступает с пищей) — гормона линьки. Избыток холестерина в организме человека приводит к образованию жёлчных камней, отложению холестерина в стенках сосудов и другими нарушениям обмена веществ.

* * *

ХОЛЕСТЕРИ́Н, вещество из группы стеринов. В значительных количествах содержится в нервной и жировой тканях, печени и др. У позвоночных животных и человека — биохимический предшественник половых гормонов, кортикостероидов, желчных кислот, у насекомых (поступает с пищей) — гормона линьки. Избыток холестерина в организме человека приводит к образованию желчных камней, отложению холестерина в стенках сосудов и др. нарушениям обмена веществ.

— см. Стерины.

cholesterol

м.

colesterina f, colesterolo m

в-во из группы стеринов. В значит. кол-вах содержится в нерв. и жировой тканях, печени и др. У позвоночных животных и человека - биохим. предшественник половых гормонов, кортикостероидов, жёлчных к-т, у насекомых (поступает с пищей) - гормона линьки. Избыток X. в организме человека приводит к образованию жёлчных камней, отложению X. в стенках сосудов и др. нарушениям обмена в-в.