Словарь Брокгауза и Ефрона
(Oxime) — см. Изонитрозосоединения.
Большая Советская энциклопедия
органического соединения, производные альдегидов и кетонов, получаемые из них действием гидроксиламина H2NOH и называют соответственно альдоксимами RHC = N – OH (I) и кетоксимами RR'C = N – OH (II). О. — бесцветные жидкости или низкоплавкие кристаллические вещества, плохо растворимые в воде и хорошо — в органических растворителях. О. I и несимметричные О. II существуют в виде двух стереоизомерных форм – син и анти (см. Изомерия). О. весьма реакционноспособны: со щелочами образуют соли, например RR'C=NONa, под действием водных растворов минеральных к-т при нагревании гидролизуются с образованием исходных карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Важное свойство О. II — способность в присутствии кислотных дегидратирующих агентов изомеризоваться в замещенные амиды карбоновых кислот (см. Бекмана перегруппировка); О. I в аналогичных условиях, как правило, отщепляют воду и превращаются в Нитрилы.О. — промежуточные продукты в некоторых синтезах (например, циклогексаноноксим — в производстве Капролактама, из которого получают капрон); оксим диацетила — диметилглиоксим— используют для аналитического определения никеля; образование О. из солей гидроксиламина и карбонильных соединений лежит в основе одного из способов количественного определения альдегидов и кетонов.
Научно-технический энциклопедический словарь
ОКСИМЫ, в органической химии - соединение, образующееся между гидроксиламином и АЛЬДЕГИДОМ или КЕТОНОМ. Оксимы являются продуктами конденсации (см. РЕАКЦИЯ КОНДЕНСАЦИИ), содержащими группу -C=NOH. Используются в качественном анализе для определения альдегидов и кетонов. Например, этаналь (ацетальдегид) образует оксим CH3CH=NOH, а ацетон образует оксим (СН3)2С=NОН.
Химическая энциклопедия
производные альдегидов или кетонов (соотв. альдоксимы RCH=NOH или кетоксимы RR'C=NOH, где R, R'-opr. радикалы). О.-жидкости или низкоплавкие твердые в-ва (см. табл.), хорошо раств. во многих орг. р-рителях, плохо-в холодной воде. О. альдегидов и несимметричных кетонов существуют в виде двух стереоизомерных форм, напр. для бензальдоксима син- (Е, ф-ла I) и анти- (Z,II), к-рые могут существенно различаться по св-вам. Взаимные превращ. стереоизомеров осуществляются при действии к-т или при облучении.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКСИМОВ
Соединение
| Мол. м.
| Т. пл., °С
| Т. кип., °С
| ||
Формальдоксим CH2=NOH
| 45,042
| _
| 84
| ||
Ацетальдоксим CH3CH=NOH
| 59,068
| 47
| 115
| ||
Бензальдоксим C6H5CH=NOH
| 121,134
|
|
| ||
син- (Е)
|
| 36-7
| 200
| ||
анти- (Z)
|
| 132
|
| ||
Глиоксим HON=CHCH=NOH
| 88,072
| 178 (с разл.)
| Возгоняется
| ||
Диметилглиоксим HON=C(CH3)C(CH3)=NOH
| 116,124
| 246
| Возгоняется
| ||
Ацетоксим (CH3)2C=NOH
| 121,134
| 61
| 134,8
| ||
Циклогексаноноксим
| 113,158
| 90
| 206-210
| ||
ИК спектры О. имеют 2 слабые полосы поглощения при 3650-3500 и 1690-1650 см -1, отвечающие валентным колебаниям ОЧН и C=N связей соотв., и сильную полосу при 960-930 см -1 (валентные колебания NЧО-связи).
О.-слабые к-ты и очень слабые основания. При нагр. с водными р-рами к-т гидролизуются до RR'C=O и МН 2 ОН. Взаимодействие О. со щелочами или алкоголятами щелочных металлов приводит к солям RR'C=NOM, к-рые легко алкилируются с образованием О-алкильных производных; эти же производные получаются из О-алкилгидроксилами-нов и карбонильных соед., напр.:
RR'C=NONa + R:I 
RR'C=NOR: 
RR'CO + NH2OR:
При алкилировании О. в отсутствие оснований образуются нитроны, при галогенировании -
-галогеннитрозо-производные, при нитровании - псевдонитролы:
Кислотные агенты (полифосфорные к-ты, РCl5 хлоран-гидриды сульфокислот и др.) превращают кетоксимы и эфиры оксимов в амиды (см. Бекмана перегруппировка), а альдоксимы и оксимы 
-гидроксикетонов - в нитрилы, напр.:
О. вступают в р-ции присоединения по связи C=N: с HCN образуют гидроксиаминонитрилы RR'C(CN)NHOH, при восстановлении- N-алкилгидроксиламины и амины. Дегидрирование О. приводит к имтоксилъным радикаламRR'C=NO Х.
Получают О. обычно нагреванием карбонильного соед. с гидрохлоридом гидроксиламина в присут. эквивалентного кол-ва или избытка щелочи в водном или спиртовом р-ре; р-цию можно проводить в среде пиридина в отсутствие щелочи, а иногда и в кислой среде. О. получают также нитрозированием нек-рых углеводородов или соед., содержащих активированную метиленовую или метильную группу, напр.:
Иногда О. получают окислением первичных аминов или восстановлением нитросоед.:
Образование О. используют для выделения, идентификации и количеств. определения карбонильных соединений. Нек-рые О.-аналит. реагенты, напр. диметилглиоксим применяют для разделения и концентрирования Ni (II), Pd(II) и Re (IV), 1,2-диоксимы-для определения Ni, Co, Сu и платиновых металлов, 2,2'-фурилдиоксим [1,2-(2-фурил)этандион-диоксим]-для определения Pd в рудах, формальдоксим-реагент для фотометрия, определения Mn(III), Ce(IV), V(V) в щелочной среде. О. применяют для получения пестицидов (напр., бутокарбоксим, бутоксикарбоксим), лек. препаратов (напр., 2-пиридинальдоксимметиодид), циклогексаноноксим-в произ-ве капролактама.
Лит.: Вейганд К., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем., ч. 2, М., 1950, с. 288; Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1, М., 1962; Органикум, пер. с нем., т. 2, М., 1979, с. 61. Л. Г. Менчиков.
Энциклопедический словарь
окси́мы
производные альдегидов или кетонов (соответственно альдоксимы RCH=NOH или кетоксимы RR\'C=NOH, где R, R\' — органические радикалы); жидкости или твёрдого вещества. Используются в аналитической химии.
Dictionnaire technique russo-italien
м. мн. ч. хим.
ossime f pl
Естествознание. Энциклопедический словарь
производные альдегидов или кетонов (соотв. альдоксимы RCH=NOH или кетоксимы RR'C=NOH, где R, R' - органич. радикалы); жидкости или тв. в-ва. Используются в аналитич. химии.