Никотин

C₁₀H₁₄N₂представляет алкалоид табака, в листьях которого он находится в количестве 0,6 — 8,0%. В плохих сортах табака его больше, чем в хороших. Кроме того, сочные и мясистые листья имеют его также больше, чем тонкие. Н. жидок, гонится без разложения при 247°, имеет уд. в. 1,011, при 15°, вращает плоскость поляризованного света влево, с водой, спиртом и эфиром смешивается во всех пропорциях, при действии кислорода воздуха осмоляется. Запах он имеет неприятный (в чистом виде не пахнет табаком), вкус сильно жгучий, чрезвычайно ядовит. Для его выделения из листьев табака Леблен советует поступать следующим образом: измельченные табачные листья настаиваются в воде в течение 24 часов, затем в жидкость пропускают водяной пар и, доведя ее до кипения, поддерживают эту температуру в течение¹/₂часа, затем водную жидкость сливают, а оставшиеся листья отжимают и снова подвергают предыдущей операции. Полученные водные экстракты выпаривают до¹/₃их объема (ввиду того, что по указаниям Поссельта и Рейманна в табаке Н. находится в виде нелетучего соединения с яблочной кислотой и при выпарке нечего бояться потери Н.), затем к жидкости прибавляют 14% от веса взятых табачных листьев извести и полученную смесь перегоняют до тех пор, пока дистиллят еще пахнет; при этом в отгон переходит весь Н. Отгон подкисляют щавелевой кислотой, выпаривают на водяной бане до образования густого сиропа, затем продукт разлагают крепким раствором едкого кали и свободный Н. экстрагируют из жидкости эфиром. По отгонке эфира сырой Н, очищают дробной перегонкой в атмосфере водорода. Что касается химической природы Н., то до последних лет о ней можно было сказать немногое. Известно было, что Н., открытый в 1828 г. Поссельтом и Рейманном, имеет свойства азотистого основания, т. е. дает с кислотами соли и соединяется с йодюрами первичных спиртов. В 1881 г. Кагур и Этар показали, что вероятно в Н. находится пиридиновое кольцо, потому что пары Н. при пропускании через раскаленную трубку распадаются, давая пиридин, пиколин, лютидин и жирные газообразные углеводороды. Несколько раньше этих авторов было найдено, что при окислении Н. образуется никотиновая кислота, относительно которой было доказано, что она представляет β-пиридинкарбоновую кислоту. Вот и всеимевшиеся данные, по которым приходилось догадываться о строении молекулы Н.; на основании их его представляли как сочетание двух пиридиновых колец, связанных между собой углеродными атомами, находящимися в β-положении. В 1891 г. Пиннер и Вольфенштейн и несколько позднее Блау уже при первых своих исследованиях пришли к заключению о несостоятельности вышеприведенного представления, плохо отвечавшего образованию никотиновой кислоты при окислении Н.; поэтому Блау высказал мнение, что Н. есть гексагидродипиридил и стремился получить его синтетически, однако, полученные им гидропиридилы настолько высоко кипели, что исключали возможность предполагать аналогичное строение Н., и автор тотчас же отказался от своего первоначального взгляда. Работая по этому вопросу одновременно с Блау, Пиннер пришел к более положительным результатам. Бромируя Н., Пиннер получил два бромопроизводных: дибромкотинин С₁₀Н₁₀Br₂N₂О и дибромтиконин C₁₀H₈Br₂N₂O₂; эти два продукта при своих превращениях легко отделяют метиламин CH₃NH₂, поэтому автор высказал, что в Н. существует группа =N.CH₃, подтверждая этот взгляд еще и тем. что Н. не дает производных с ангидридами кислот, т. е. что он не содержит имидных групп. Далее, дибромкотинин С₁₀Н₁₀Br₂N₂O от действия едкого барита распадается на метиламин CH₃NH₂, щавелевую кислоту C₂H₂O₄и соединение С₇Н₇NO, которое, вероятно, представляет β-метилпиридилкетон ; дибромтиконин C₁₀H₈Br₂N₂O₂в продуктах распада дает метиламин СН₃NH₂, малоновую кислоту СН₂(CO₂Н)₂и никотиновую кислоту. А так как нет основания предполагать, что при бромировании Н. изменяется его углеродный скелет, то Пиннер на основании указанных продуктов распада делает следующие заключения об углеродном скелете Н.: углеродный скелет С₁₀Н₁₀Br₂N₂О должен состоять из Pyr.-С.С—С.C—NCH₃[Pyr. = пиридинное ядро], а углеродный скелет С₁₀H₈Br₂N₂O₂— из Pyr.-С—С.С.С— NCH₃; но очевидно из этих сопоставлений, что тому и другому телу, а следовательно и Н., удовлетворит формула

И действительно, эта формула весьма хорошо объясняет все вышеприведенные реакции Н. Далее, при первых своих работах Пиннер и Вольфенштейн при действии перекиси водорода на никотин получили оксиникотин, Вольфенштейн же показал, что Н₂О₂, действуя на пиперидин, дает амидовалеральдегид, т. е. разрывает кольцо; аналогично этому факту можно объяснить и реакцию образования оксиникотина

Оксиникотин при нагревании в запаянных трубках переходит в псевдооксиникотин

который при перегонке теряет воду и образует дегидроникотин

Таким образом, все эти данные с большой степенью вероятности заставляют думать, что Н. действительно есть β-пиридилметилтетрагидропиррол. Эту же формулу еще более подтверждает работа Пиктэ и Крепие (1895), которые синтетически получили йодметилат β-пиридилметилпиррола, оказавшийся, по-видимому, тожественным с йодметилатом никотирина, а этот последний был получен Блау окислением Н. окисью серебра.

Н. не дает каких бы то ни было характерных качественных реакций, для количественного же его определения в табаке употребляют следующий метод: табачные листья сушат при 50 — 60° и истирают их в грубый порошок: 20 г этого порошка растирают в ступке с 10 куб. стм раствора едкого натра (6 г NaHO на 40 куб. стм Н₂О и 60 куб. стм спирта 95%) и затем смесь экстрагируют горячим эфиром. Из полученного экстракта эфир не вполне отгоняется, к остатку прибавляется 50 куб. стм раствора едкого натра (4 г NaHO на 1 литр Н₂О), и раствор перегоняется в струе водяного пара до тех пор, пока жидкости останется 25 куб. стм, в дистилляте же Н. титруется серной кислотой.

Д. А. Хардин. Δ.

Н. (мед.) обладает весьма сильными ядовитыми свойствами;¹/₂—2 капли достаточны для смертельного отравления собаки, у кроликов смерть наступает от¹/₄капли, а маленькие птицы погибают, если перед клювом их поместить палочку, смоченную Н. Но не все виды животных одинаково восприимчивы к алкалоиду, так, напр., кишечные инфузории относительно долго выдерживают действие Н., затем по степени противодействия в нисходящем порядке следуют: тысяченожки, мухи, бабочки, пауки, рыбы, лягушки, собаки, кролики и наиболее чувствительны — кошки. На основании существующих исследований трудно точно определить смертельную дозу Н. для человека, но известно, что у людей уже от 0,003 г наблюдались тяжелые расстройства, а именно: жжение во рту, царапанье в горле, слюнотечение, общее возбуждение, головная боль, головокружение, неясность зрения и слуха, светобоязнь, ощущение недостатка воздуха, отрыжка, тошнота, рвота и частые позывы на низ; развивались обморок и бессознательное состояние, иногда, кроме того — общие судороги. Подобные явления, представляя только количественную разницу, наблюдались у людей после настоя из листьев табака, введенного в желудок или в виде клистира, а также после курения. Случаи отравления иногда наблюдались после прикладывания табачных листьев на голую неповрежденную кожу, особенно же в случаях, когда подобные компрессы прикладывались к поверхности ран. Летучесть и легкая всасываемость Н. объясняет также различные расстройства у работающих на табачных фабриках (расстройства зрения, сердцебиения, головокружения и др.). Весьма характерную картину Н. вызывает при отравлении лягушек. После короткого периода возбуждения лягушка успокаивается, вся кожа покрыта пеной, глаза закрыты, дыхание останавливается; передние лапки притягиваются к животу, бедра располагаются под прямым углом к продольной оси тела, а голени согнуты таким образом, что обе стопы соприкасаются в области таза; в различных мышцах замечаются фибриллярные подергивания, пальцы судорожно раздвинуты, и плавательная перепонка растянута. Сердце в начале отравления сокращается реже, затем ритм сердца вследствие паралича окончаний блуждающих нервов становится частым, в дальнейшем течении общий паралич распространяется как на мышцы скелета, так и на мышцу сердца. Н. возбуждает перистальтические движения кишок, резче — тонких кишок, в толстых кишках замечаются более слабые сокращения: на этом свойстве алкалоида основывалось применение настоя из листьев табака в различных случаях недостаточной деятельности кишечной перистальтики, при завороте кишок и при ущемленных грыжах. В настоящее время терапевтическое употребление такого настоя крайне ограничено. В прежнее время такой инфуз, основываясь на свойстве Н. уменьшать рефлекторную раздражительность, назначали при некоторых нервных заболеваниях, напр. при бронхиальной астме, коклюше и др., но в настоящее время для такой цели медицина располагает другими, более соответствующими средствами. Алкалоид Н. в чистом виде или в виде солей в медицине не употребляется.

[франц. nicotine, от имени французского дипломата Ж. Нико (J. Nicot), который первым ввёз в 1560 табак во Францию], 1-метил-2-(3-пиридил)-пирролидин, алкалоид (См. Алкалоиды) следующего химического строения:

Летучая бесцветная жидкость с характерным запахом, t°_kип 247 °С; на воздухе окрашивается в коричневый цвет; хорошо растворима в воде и органических растворителях; сильное основание. Н. содержится (в виде солей уксусной, лимонной и яблочной кислот) преимущественно в Табаке(в листьях Nicotiana tabacum до 2%, в N. rustica — до 8%), обнаружен и в др. растениях.

При курении табака Н. возгоняется, проникает с дымом в дыхательные пути и, всасываясь, действует на ганглии (узлы) вегетативной нервной системы и на т. н. холинореактивные структуры центральной и периферической нервной системы. Действие Н. двухфазное: в малых дозах — возбуждающее, в больших — угнетающее и ведущее к параличу нервной системы, остановке дыхания, прекращению сердечной деятельности. Н. — один из самых ядовитых алкалоидов: несколько капель его (100—200 мг, т. е. количество, содержащееся в 200 г табака) при введении человеку могут вызвать смерть. Н. быстро всасывается слизистыми оболочками, но так же быстро выводится и обезвреживается. Однако многократное поглощение небольших доз Н. при курении вызывает привыкание, пристрастие и хроническое отравление. При остром отравлении — усиленное выделение слюны, тошнота, рвота, понос; иногда — расстройства слуха, зрения, судороги. Помощь направлена на поддержание дыхания, т.к. смерть наступает от паралича дыхательного центра. Н. издавна применяется в фармакологических и физиологических экспериментах; лечебного применения не имеет; употребляется в качестве инсектицида для борьбы с вредителями с.-х. растений в виде 40% водного раствора сульфата Н., водной вытяжки табака и др. препаратов. В промышленности из Н. получают никотиновую кислоту (См. Никотиновая кислота).

1. никоти́н;
2. никоти́ны;
3. никоти́на;
4. никоти́нов;
5. никоти́ну;
6. никоти́нам;
7. никоти́н;
8. никоти́ны;
9. никоти́ном;
10. никоти́нами;
11. никоти́не;
12. никоти́нах.

НИКОТИ́Н, -а (-у), муж. Ядовитое вещество, содержащееся в табаке.

| прил. никотинный, -ая, -ое и никотиновый, -ая, -ое.

-а, м.

Наркотическое вещество, содержащееся в табаке.

— Покорнейше благодарю: я не курю. Никотин очень вредно действует на легкие и на желудок. И. Гончаров, Обрыв.

[франц. nicotine по имени французского дипломата 16 в. Ж. Нико (J. Nicot), впервые ввезшего табак во Францию]

ядовитый сок, содержимый в табаке; больше в дурном

Ср. "Иной человек сам по себе был бы хорош, но у него, как в табаке, — много никотина".

Афоризмы.

Ср. Nicotiane (фр.) — табак.

Ср. Nicotine.

Название Nicotiane — по имени Jean Nicot, посланника португальского, впервые познакомившего Францию (1560 г.) с этим растением.

НИКОТИ́Н, никотина, мн. нет, муж. Наркотическое вещество, алкалоид, содержащийся в табаке. (По имени французского дипломата 16 в. Nicot, впервые ввезшего табак во Францию.)

м.

1.

Алкалоид, содержащийся в табаке.

2.

Папиросы, сигареты, курительный табак; табачный дым.

НИКОТИН - алкалоид, содержащийся в табаке (до 2%) и некоторых других растениях. При курении табака всасывается в организм. Сильный яд; в малых дозах действует возбуждающе на нервную систему, в больших - вызывает ее паралич (остановку дыхания, прекращение сердечной деятельности). Многократное поглощение никотина небольшими дозами при курении вызывает никотинизм. Сульфат никотина применяют для борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений.

НИКОТИН, алкалоид, содержащийся в табаке (до 2%) и некоторых других растениях. При курении всасывается в организм. Сильный яд; в малых дозах действует возбуждающе на нервную систему, в больших - вызывает ее угнетение. При тяжелых отравлениях никотином возможны коматозное состояние, судороги, остановка дыхания. Многократное поглощение никотина небольшими дозами при курении вызывает хроническое отравление - никотинизм. Сульфат никотина применяют для борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений.

никоти́н Через нем. Nikotin или франц. nicotine "табачный яд" (1836 г.) от herba Nicotiana "табачное растение", назван так по фам. Niсоt – фамилия франц. посланника в Лиссабоне (1530–1600 гг.), впервые привезшего табак из Индии; см. Гамильшег, ЕW 637; Шульц–Баслер 2, 204.

муж. nicotineм. nicotine.

Бывшие участники групп "Джива Шакти", "Общество гигантских растений". "Upside down", "Конь бубей", "Nero" образовали в Саратове зимой 2000 года группу "Никотин". До этого все играли абсолютно разную музыку, но собрались вместе и получилась гремучая смесь из джангла, тяжелого прифанко-ванного трип-хопа и хард-кора. В этом составе выступали на площадках города, выезжали на скаутский фестиваль "Джамбори-2000". Состав группы: Аркадий Рыскин (вокал). Алексей "Дед" Пономаренко (гитара), Демон (гитара), Александр Зубарев (бас), Илья "Кудрь" Ермаков (барабаны).

После двух лет неопределенного молчания Е. Маргулис и С. Кавагоэ сумели реставрировать "Наутилус" и старую программу, к ним присоединились Д. Рыбаков и Сергей Гусев (гитарный синтезатор). К январю 1986 году они записали новый альбом и перешли на легальное положение. Далее последовали гастрольные трассы на несколько тысяч километров. Место за барабанами вскоре занял А. Белоусов, С. Кавагоэ взял в руки гитару, также к группе присоединился саксофонист Михаил Рыбников.

Но группа потерялась в бурной волне нового поколения рока 1987... 1988 гг. и тихо распалась Но уже пару месяцев спустя Маргулис собрал новый проект, ориентированный на традиционный блюз и рок-н-ролл, и назвал его "Шанхай". В "Шанхае" играли Сергей Гусев (гитара), Михаил Колта-шев (барабаны). Несмотря на множество довольно успешных выступлений, группа просуществовала лишь год и в середине 1989 года окончательно распалась, записав альбом "До Свиданья Друг". После чего Е. Маргулис вернулся в "Машину Времени".

Дискография:

1984 "Наутилус-1"

1987 "Наутилус-2"

1989 "До Свиданья Друг"

никотин м Nikotin n 1

м

Nikotin n

м.

nicotine f

м.

nicotina f

м.

nicotina f

ядовитое вещество, содержится в листьях табака в соединении с яблочной и лимонной кислотами в количестве 2-8%. Чистый Н.-бесцветная жидкость, чернеющая при хранении, горюч. Вредно действует на организм, парализует дыхательные центры.

Н. употр. для борьбы с вредителями раст. и для окуривания теплиц.

НИКОТИН, ядовитый АЛКАЛОИД, получаемый из листьев табака. Используется в сельском хозяйстве как средство для борьбы с вредителями и в ветеринарии - как средство для уничтожения паразитов. Никотин - основной вызывающий ПРИВЫКАНИЕ компонент в табаке.

алкалоид табака, являющийся сильным нейротропным ядом; представляет собой гетероциклическое соединение, молекула которого состоит из пирролидинового и пиридинового циклов, соединенных простой связью.

НИКОТИН

(франц. nicotine, от имени франц. дипломата Ж. Нико, к-рый первым ввёз в 1560 табак во Францию), алкалоид, содержащийся в табаке (до 8%), а также в растениях нек-рых др. родов; производное пиридина. При курении табака Н. возгоняется, проникает с дымом в дыхат. пути и, всасываясь, действует на ганглии (узлы) вегетативной нервной системы и на т. н. холинореактивные структуры центр, и периферич. нервной системы. В малых дозах Н. действует возбуждающе на нервную систему, в больших вызывает её паралич. Один из самых ядовитых алкалоидов: неск. капель Н. (100—200 мг, т. е. кол-во, содержащееся в 200 г табака) при введении человеку могут вызвать смерть. Длительное поглощение Н. небольшими дозами при курении вызывает хронич. отравление (никотинизм). Н. издавна применяется в фармакологич. и физиол. экспериментах; леч. применения не имеет. Сульфат Н. используют в с. х-ве как инсектицид.

см. Яды растений.

НИКОТИ́Н -а (-у); м. [франц. nicotine] Алкалоид, содержащийся в табаке. Н. очень вредно действует на лёгкие. Вытяжка никотина. Отравиться никотином. / Разг. Курительный табак, папиросы, сигареты; табачный дым. Надышался никотина. Вся комната пропахла никотином. Усы были жёлтыми от никотина.

◁ Никоти́нный, -ая, -ое. Н-ое отравление. Н. запах. Инфаркт никотинного происхождения. ● По имени французского дипломата 16 в. Ж. Нико (J. Nicot), впервые ввезшего табак во Францию.

* * *

алкалоид, содержащийся в табаке (до 2%) и некоторых других растениях. При курении табака всасывается в организм. Сильный яд; в малых дозах действует возбуждающе на нервную систему, в больших — вызывает её паралич (остановку дыхания, прекращение сердечной деятельности). Многократное поглощение никотина небольшими дозами при курении вызывает никотинизм. Сульфат никотина применяют для борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений.

* * *

НИКОТИ́Н, алкалоид, содержащийся в табаке (до 2%) и некоторых других растениях. При курении табака всасывается в организм. Сильный яд; в малых дозах действует возбуждающе на нервную систему, в больших — вызывает ее паралич (остановку дыхания, прекращение сердечной деятельности). Многократное поглощение никотина небольшими дозами при курении вызывает никотинизм. Сульфат никотина применяют для борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений.

«НИКОТИН», Россия, ЛЕНФИЛЬМ/ЦЕНТР/САЛАМАТ, 1993, ч/б, 67 мин.

Римейк.

Пересказанная история Мишеля Пуакара (в исполнении Бельмондо) из фильма Ж.- Л. Годара «На последнем дыхании». Фильм «Нмикотин» будет особенно интересен знатокам и ценителям кино и предоставит большие возможности для размышлений, сравнений, анализа. А «нерафинированный» зритель, прежде всего, увидит обычную историю, в которой парень встретил девушку, а она предала его.

В ролях: Игорь Черневич (см. ЧЕРНЕВИЧ Игорь), Наталья Фиссон (см. ФИССОН Наталья Владимировна), Олег Ковалов (см. КОВАЛОВ Олег Альбертович), Сергей Добротворский (см. ДОБРОТВОРСКИЙ Сергей Николаевич).

Режиссер: Евгений Иванов.

Авторы сценария: Сергей Добротворский (см. ДОБРОТВОРСКИЙ Сергей Николаевич), Максим Пежемский (см. ПЕЖЕМСКИЙ Максим Гелиевич).

Оператор: Валерий Мартынов (см. МАРТЫНОВ Валерий Владимирович).

Художник-постановщик: Владимир Южаков (см. ЮЖАКОВ Владимир).

Композитор: Сергей Курехин (см. КУРЕХИН Сергей Анатольевич).

Продюсер: Леонид Свердлов.

Третий приз (поделил с польским фильмом «Разговор с человеком из шкафа» реж. М.Гржегожек), а также Приз киноклубов Германии МКФ в Котбусе-93; Приз зрительских симпатий МКФ «Mediawave-94» (Дьер, Венгрия);

никоти́н м.

nicotine

м.

nicotina f

алкалоид, содержащийся в табаке (до 2%) и нек-рых др. р-ниях. При курении табака всасывается в организм. Сильный яд; в малых дозах действует возбуждающе на нерв. систему, в больших - вызывает её паралич (остановку дыхания, прекращение сердечной деятельности). Многократное поглощение Н. небольшими дозами при курении вызывает никотинизм. Сульфат Н. применяют для борьбы с вредителями с.-х. р-ний.

Никотин - алкалоид, содержащийся в листьях табака; может быть получен также путем синтеза. Бесцветная жидкость, коричневеющая на воздухе; имеет характерный резкий запах. Сильное основание, токсичен, образует кристаллические соли; применяется в качестве фунгицида и инсектицида для защиты растений

Источник: "Пояснения к Товарной номенклатуре внешнеэкономической деятельности Российской Федерации (ТН ВЭД России)" (подготовлены ГТК РФ) (том 1, разделы I - VI, группы 1 - 29)