Глицерины

(хим.)

Подобно тому, как название гликоля — CH₂(OH).CH₂(OH) — стало со временем нарицательным для всех двухатомных спиртов (см. Гликоли), глицеринами называются обыкновенно все трехатомные спирты. Известные до сих пор гомологи Г. обыкновенного получены искусственно и представляют более или менее густые, некристаллизующиеся жидкости, сладкого (иногда горьковатого) вкуса, кипящие выше обыкновенного Г., хорошо растворимые в воде и спирте и сравнительно трудно в серном эфире; как и для гликолей, растворимость в эфире, по-видимому, возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в частице Г. Предельные Г. получаются всегда из непредельных спиртов аллилового ряда, или нагреванием с водой продуктов присоединения брома к этим спиртам, например

СН₃.CHBr.CHBr.СН₂(ОН) (бромюр кротильного спирта) + 2Н₂О = СН₃.СН(ОН).СН(ОН).СН₂(ОН) (бутенилглицерин, Либен и Цейзель) + 2HBr,

или действием едкого кали на монохлоргидрины, образованные присоединением хлорноватистой кислоты к непредельному спирту, напр.

(СН₃)₂.С(ОН).СН₂.СН:СН₂(диметилаллилкарбинол) + ClOH (хлорноватистая кислота) + Н₂O = (СН₃)₂.С(ОН).СН₂.CHCl.СН₂(ОН) + Н₂О = (СН₃)₂С(ОН).СН₂. СН(ОН).СН₂(ОН) (изогексилглицерин — Орлов, Реформатский) + HCl,

или же, наконец, и это наиболее удобный и общий способ, окислением непредельных спиртов слабым раствором марганцово-калиевой соли (способ Е. Вагнера), напр.

C₂H₃CH(OH).СН:CH₂(винилэтилкарбинол) + Н₂О + О = С₂Н₃.СН(ОН).СН(ОН).СН₂(ОН) (β-пентенилглицерин — Вагнер).

Способом Вагнера удобно получать и Г. меньшей предельности; так окислением диаллилкарбинола — СН₂:СН.СН₂.СН(ОН).СН₂.СН:СН₂получен Г. С₇Н₁₄О₃= СН₂(ОН).СН(ОН).CH₂.СН(ОН).СН₂.СН:СН₂(Дубиневич), замечательный сильно горьким вкусом. Все упоминаемые тут Г. изучены пока еще очень мало. Рациональная номенклатура предельных Г. дана Каблуковым, который предложил рассматривать их как гидраты окисей (гликоли) соответственных непредельных спиртов; согласно Каблукову, обыкновенный Г. может называться гидратом окиси аллилового спирта.

А. И. Горбов. Δ.