Карбоновые кислоты

Словарь Брокгауза и Ефрона

см. Кислоты органические.

Большая Советская энциклопедия

класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил)

Большинство К. к. имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная кислоты. По Женевской номенклатуре наименования К. к. производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, прибавляя окончание «овая» и слово «кислота», например метановая кислота (муравьиная), этановая кислота (уксусная) и т.д. Нередко К. к. рассматривают как производные углеводородов; например, кислоту строения HC ≡ С — COOH называют ацетиленкарбоновой кислотой.

Кислотные свойства обусловлены способностью К. к. к диссоциации в водном растворе:

RCOOH ⇔ RCOO^- + H⁺.

Как правило, К. к. слабее минеральных. Константы диссоциации одноосновных насыщенных кислот жирного ряда при 25°С изменяются от 1,7․10^-4(муравьиная кислота) до 1,3^.10^-5 (высшие гомологи). Сила К. к. существенно зависит также от электрофильности радикала, связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных заместителей (например, NO₂, CN, Cl) в положение, соседнее с карбоксильной группой, резко повышает кислотность, например циануксусная кислота CNCH₂COOH примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты CH₃COOH. По мере удаления от карбоксила влияние заместителей ослабевает. Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых, причём влияние одного карбоксила на другой тем больше, чем они ближе расположены друг к другу. Так, в ряду кислот щавелевая кислота HOOC—COOH сильнее малоновой кислоты HOOCCH₂COOH, которая, в свою очередь, сильнее янтарной HOOC (CH₂)₂COOH, и т.д. Кислотность непредельных кислот выше, чем предельных; влияние двойной связи тем сильнее, чем она ближе расположена к карбоксилу. Так, акриловая кислота CH₂=CH—СООН в 4 раза сильнее пропионовой CH₃—CH₂—COOH. Ароматические кислоты сильнее предельных алифатических (например, константа диссоциации бензойной кислоты (См. Бензойная кислота) 6,5^.10^-5).

К. к. — жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества (см.табл.). Низшие члены насыщенных К. к. жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C₄ — C₁₀), а также ароматические кислоты — ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле.

Наиболее важные химические свойства К. к. — способность превращаться в производные. При взаимодействии с основаниями К. к. дают Соли:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O.

При действии на К. к. спиртов в присутствии минеральных кислот легко образуются Эфиры сложные:

RCOOH + R'OH → RCOOR' + H₂O;

при действии галогенангидридов (См. Галогенангидриды) минеральных кислот (например, PCl₃, POCl₃, SOCl₂)— галогенангидриды К. к. RCOX (X — атом галогена). При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды К. к. (RCO)₂O. Галогенангидриды и ангидриды К. к. применяют как ацилирующие агенты. Отщепление воды от аммониевых солей К. к. (1) и реакция галогенангидридов с аммиаком (2) приводят к амидам кислот (См. Амиды кислот):

1) RCOONH₄ → RCONH₂ + H₂O

2) RCOCI + 2NH₃ → RCONH₂ + NH₄CI.

Методы получения К. к. весьма многочисленны. Окислением первичных спиртов и альдегидов получают К. к. с тем же числом атомов углерода. Окисление кетонов сопровождается разрывом связи С—С; из циклических кетонов образуются дикарбоновые кислоты, например Адипиновая кислота из циклогексанона:

Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Этим методом из 1 mпарафина обычно получают около 350 кгК. к. Окисление боковой цепи жирно-ароматических углеводородов либо многоядерных ароматических углеводородов приводит к ароматическим К. к.; например, фталевая кислота получается окислением о-ксилола или нафталина:

Ненасыщенные углеводороды окисляются по месту двойной связи:

Важный метод синтеза К. к. — гидролиз их нитрилов, легко получаемых взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:

RCI + NaCN → RCN → RCOOH.

В настоящее время промышленное значение приобрёл метод синтеза К. к. карбонилированием, т. е. введением группы CO в органические соединения:

Некоторые К. к. получают из природных продуктов. Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров (См. Жиры) получают соли высших жирных кислот (мыла) и Глицерин. Лимонную кислоту получают из ботвы хлопчатника и из стеблей махорки (после выделения из них никотина). Многие К. к. получают сбраживанием углеводов в присутствии бактерий определённого вида (маслянокислое, молочнокислое, лимоннокислое и др. виды брожения).

К. к. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах — лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входят Глицериды высших нормальных К. к. жирного ряда, из которых преобладают Пальмитиновая кислота, Стеариновая кислота и Олеиновая кислота.

К. к., их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной иные функциональные группы (например, Аминокислоты, Оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид — в производстве ацетилцеллюлозы (См. Ацетилцеллюлоза). Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту (ПАСК) и др.

Высшие жирные К. к. широко применяют как сырьё для производства Мыла, лаков (См. Лаки)и красок (См. Краски), поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота — один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (См. Полиамидные волокна) (найлона), терефталевая — в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.

Некоторые представители карбоновых кислот и их свойства

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Алифатические (жирные) кислоты |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Муравьиная | НСООН | 8,4 | 100,5 | 1,220(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Уксусная | СН₃СООН | 16,6 | 118,2 | 1,049(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Пеларгоновая | СН₃(СН₂)₇СООН | 12,3 | 255,6 | 0,906(20) |

| | | | | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Пальмитиновая | СН₃(СН₂)₁₄СООН | 62,8 | 390 | 0,841(80) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Стеариновая | СН₃(СН₂)₁₆СООН | 69,6 | 360 (с | 0,839(80) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| | | | ст.)** | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Акриловая | СН₂=СНСООН | 12,3 | 140,0 | 1,062(16) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Метакриловая | СН₂=С(СН_З)СООН | 16 | 163 | 1,015(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| | | | ст.) | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Ароматические кислоты |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Бензойная | С₆Н₅СООН | 121,7 | 249,2 | 1.322(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Коричная | С₆Н₅СН=СНСООН | 136 | 300 | 1,245(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

*В скобках указана температура (в °С). ** 1 мм рт. ст. = 133,322 н/м².

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1—2, М., 1962—1963; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.

Большой энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН. Известны одноосновные карбоновые кислоты RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R - органический радикал). Карбоновые кислоты обычно значительно слабее минеральных. Образуют соли и замещением группы ОН - различные производные: галогенангидриды, амиды, сложные эфиры и др. Получают карбоновые кислоты, напр., омылением жиров, окислением спиртов, альдегидов, углеводородов. Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение.

Современная энциклопедия

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп COOH. По числу таких групп различают одноосновные карбоновые кислоты (например, уксусная), двухосновные (например, щавелевая) и многоосновные (например, лимонная). Карбоновые кислоты обычно значительно слабее минеральных. Имеют разнообразное промышленное применение; участвуют в процессах обмена веществ в живых клетках.

Большой англо-русский и русско-английский словарь

carboxylic acids

Англо-русский словарь технических терминов

carboxylic acids

Научно-технический энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, класс органических химических соединений, содержащих группу -СООН. Наиболее распространенным из них является УКСУСНАЯ КИСЛОТА, СН₃СООН, входящая в состав уксуса. Эти кислоты слабые, они образуют соли с основаниями и эфиры со спиртами. Сложные эфиры кислот с большим молекулярным весом, таких как стеариновая, олеиновая и пальмитиновая кислоты, содержатся в животных и растительных жирах, поэтому карбоновые кислоты иногда также называют ЖИРНЫМИ КИСЛОТАМИ.

Медицинская энциклопедия

органические соединения, содержащие карбоксильную группу; играют важную роль в обмене веществ, участвуя в цикле трикарбоновых кислот (Кребса); некоторые К. к. являются биогенными стимуляторами.

Биологический энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

органические соединения, содержащие одну или неск. карбоксильных групп. В организмах обнаружены К. к. алифатического (жирные кислоты), ароматического (бензойная, коричная, салициловая), алициклического (камфорная, хаульмугровая, хинная, шикимовая) и гетероциклического (индолилуксусная, никотиновая) ряда. По числу карбоксильных групп различают монокарбоновые (жирные к-ты), дикарбоновые (малоновая, фумаровая, шавелевая, янтарная), трикарбоновые (изолимонная, лимонная) и поликарбоновые к-ты. К. к. могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными). К. к. играют важную роль в обмене веществ, являясь продуктами превращения углеводов, белков, жиров и др. соединений. При физиол. значениях рН в клетках К. к. находятся в осн. в виде солей. В большом кол-ве в организмах встречаются эфиры К. к. (липиды, ацетилхолин и др.). Важное место в обмене веществ занимают активированные производные К. к., напр. тиоэфиры К. к. с коферментом А. К др. производным К. к. относятся оксикислоты, имеющие одну или неск. гидроксильных групп (—ОН), кетокислоты, содержащие кетогруппу (С = 0) (а-кетоглутаровая, пировиноградная, щавелевоуксусная), аминокислоты, амиды К. к. (никотинамид, аспарагин).

Химическая энциклопедия

орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол-ву этих групп различают одно-, двух- и многоосновные к-ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH₂, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты, альдегидо- и кетокислоты, оксикислоты). Алифатич. к-ты, у к-рых число атомов С в молекуле больше 6, относят к высшим жирным кислотам. По номенклатуре ИЮПАК, к-ты называют, выбирая за основу наиб. длинную цепь, содержащую группу СООН, и добавляя к назв. соединения-основы окончание "овая" и слово "к-та"; атому С карбоксильной группы приписывают номер 1, напр. СН ₃ (СН ₂)₄ СН(СН ₃ )СООН - 2-метилгептановая к-та. Часто к назв. соединения-основы добавляют слова "карбоновая к-та", напр. С ₆ Н ₁₁ СООН - циклогексанкарбоновая к-та. При использовании этого способа наименования в алифатич. ряду атом С карбоксильной группы в нумерацию цепи не включается. Мн. к-ты имеют тривиальные названия (см. табл.). В своб. состоянии к-ты находятся в плодах нек-рых растений, крови, выделениях животных; они входят в состав жиров, эфирных и растит. масел, восков. Важную роль К. с. играют в обмене веществ.

Свойства. Карбоксильная группа имеет строение, промежуточное между двумя предельными структурами:

Группа планарна; длина связи С=О в разл. к-тах составляет 0,118-0,126 нм, связи С=О - 0,121-0,137 нм; угол ОСО 118-125,5°; m 5,4.10^-³⁰ Кл. м. В твердом и жидком состоянии к-ты в результате возникновения водородных связей образуют устойчивые циклич. димеры (ф-ла I).

Атомы, образующие цикл, лежат практически в одной плоскости, а водородные связи (энергия 29 кДж/моль) почти линейны.

В р-рах к-т в инертных р-рителях существует равновесие между мономером и димером. В водных р-рах к-ты образуют ациклич. димеры. Насыщ. неразветвленные к-ты до С ₉ и разветвленные до С ₁₃- жидкости, высшие - твердые в-ва. Т-ры плавления четных гомологов выше, чем ближайших нечетных. Высокие т-ры кипения и плавления к-т по сравнению с соед. с близкой мол. массой, но не содержащими группы СООН, обусловлены их димеризацией. Для неразветвленных насыщ. к-т, начиная с С ₅, DH⁰_обр линейно связана с числом атомов углерода: - DH⁰_обр = 458,8 + 25,5n кДж/моль, где n - число СН ₂ -групп в молекуле к-ты. Расчетная DH⁰_обр группы СООН - 149,6 кДж/моль. Важнейшее св-во к-т - их способность к диссоциации (ионизации) в водном р-ре с образованием стабилизир. карбоксилатного аниона и катиона гидроксония:

Величина р К _а большинства алифатич. к-т ок. 4,8. Электроноакцепторные заместители, в т. ч. кратные связи, стабилизирующие карбоксилатный анион, увеличивают кислотность, электронодонорные снижают ее, однако в значительно меньшей степени. Влияние заместителя быстро падает по мере его отдаления от группы СОО ^-. К-ты C₁ -С ₃ смешиваются с водой во всех соотношениях, с ростом цепи р-римость падает. ИК спектры к-т характеризуются след. полосами поглощения n (в см ^-1):

В УФ спектре к-т имеются слабые полосы п: p*-перехода при 200-210 нм и более сильные полосы p: p*-перехода при 210-220 нм в случае a,b-ненасыщ. к-т. Спектры ЯМР характеризуются хим. сдвигом протона карбоксильной группы при d 10,5-12 м. д. К. к. образуют твердые соли RCOOM. Na- и К-соли хорошо раств. в воде и хуже, чем исходные к-ты, в орг. р-рителях. Соли к-т от С ₁₁ и выше наз. мылами. При действии галогенангидридов неорг. к-т (РОСl₃, РСl₅, РСl₃, SOCl₂) К к. образуют галогенангидриды, при дегидратации - ангидриды. Атака нуклеоф. агента на атом С карбоксильной группы лежит в основе превращ. к-т во мн. производные (эфиры, амиды, тиоэфиры, гидразиды и др.), а также р-ций с металлоорг. соед. и процессов восстановления, напр.:

При образовании эфиров увеличение электрофильности карбонильного атома С достигается катализом ионами Н ⁺ или предварит. превращением к-т в производные. Кислотный катализ осуществляется неорг. к-тами, сульфокислотами, катионитами, BF₃ и др. В качестве производных используют галогенангидриды и ангидриды к-т, а также реакционноспособные промежуточные соед., получаемые in situ: О-ацилизомочевины (при действии на к-ты карбодиимидов), ацилимидазолиды (при действии N,N'-карбонилдиимидазола), N-ацилтиопиридины (при действии дипиридилсульфида и трифенилфосфина), N-ацилпиридиниевые соли (при действии N-галогенпиридиниевых солей) и др. Металлоорг. соед. реагируют с к-тами с образованием на первой стадии солей. Р-ция Li-соли с литийорг. соед. важный метод синтеза кетонов:

Магнийорг. соед. реагируют с солями только в жестких условиях, образуя, как правило, третичные спирты. Восстановление к-т приводит к альдегидам и далее к первичным спиртам. Избират. превращение к-т в альдегиды достигается действием Li в метиламине, где образующийся альдегид защищается р-рителем в виде азометина:

Др. методы восстановления до альдегида требуют превращ. к-т в их производные. Так, хлорангидриды восстанавливаются до альдегидов на Pd-катализаторах ( Розенмунда реакция), хлорангидриды и ангидриды, в т. ч. смешанные, действием Na₂Fe(CO)₄, иминохлориды - хлористым оловом, арилсульфонилгидразиды ароматич. к-т - термич. разложением в присут. Na₂CO₃, разл. гетероциклич. производные к-т, напр., иодалкилаты оксазолинов, действием NaBH₄. Борогидриды не восстанавливают к-ты, a LiAlH₄ восстанавливают их в спирты. При одноэлектронном окислении к-т происходит их декарбоксилирование, приводящее к радикалам и далее к карбкатионам:

В зависимости от условий при превращ. радикалов и карбкатионов образуются разл. продукты: алканы, алкены, алкилгалогениды (см. Декарбоксилирование, Бородина-Хунсдиккера реакция, Кольбе реакции). Электроноакцепторные св-ва группы СООН (константа Тафта s* = 2,1) проявляются в избират. a-галогенировании насыщ. к-т:

Наряду с прямым галогенированием в присут фосфора и его производных ( Гелля-Фольгарда-Зелинского реакция), используется также взаимод. с N-хлор- и N-бромсукцинимидами и иодирование в присут. SOCl₂. При свободнорадикальном хлорировании в сильнокислой среде к-т от С ₄ и выше образуются преим. продукты хлорирования по атому С-4. Отрицат. мезомерный эффект группы СООН (константы Гаммета s_м = 0,37, s_n = 0,45) дезактивирует бензольное кольцо ароматич. к-т, вследствие чего не удается провести их алкилирование и ацилирование. Галогенирование ароматич. к-т приводит к мета -производным. Ароматич. к-ты легко восстанавливаются металлами в жидком NH₃, образуя дианион, протонируемый и алкилируемый по a-положению, напр.:

В аналогичных условиях восстанавливаются двойные связи a,b-непредельных к-т. К. к. с несопряженными двойными связями восстанавливаются каталитически. Особая р-ция b, g- и g,d-ненасыщ. к-т - галолактонизация, т. е. образование галогензамещенных лактонов:

Получение. В пром-сти наиб. распространены окислительные и гидролитич. методы, а также гидрокарбонилирование. Окисление в присут. солей Со, Mn, Fe, Ni, Се применяют, напр., при получении к-т из альдегидов, уксусной к-ты из бутана, бензойной к-ты из толуола. Гидрокарбонилирование (гидрокарбоксилирование) проводят присоединением СО и Н ₂ О к алкенам, алкинам, арил(алкил)галогенидам и тозилатам ароматич. и алифатич. спиртов под давлением в присут. катализаторов - комплексов Ph₃P с солями Pd, p-аллильных комплексов Ni либо действием карбонилов Ni или Со, напр.

См. также Карбонилирование, Коха-Хаафа реакция. Для получения высших жирных к-т используют гидролиз животных жиров и растит масел, для получения w-галогенкарбоновых к-т гидролиз трихлорметильной группы продуктов теломеризации олефинов и ССl₄. Применяется также щелочное плавление спиртов, получаемых оксосинтезом (до С ₁₀):

Уксусную и масляную к-ты получают брожением. Для препаративного синтеза к-т используют окисление первичных спиртов и альдегидов. Окислители - соед. Сr, Мn, в т. ч. солюбилизированный краун-6-эфиром КМnО ₄ в бензоле "пурпурный бензол", кислород в присут. катализаторов (соли Со, Fe, Се) или без них, НIO₄ и ее соли, NaClO₄, система RuO₂ + КIO₄, а также электрохим. окисление. К. к. могут быть получены также окислением арилметилкетонов, алкенов, алкинов, напр.:

Их также синтезируют карбоксилированием металлоорг. соед. или действием СО ₂ на алкилиденфосфораны (илиды фосфора):

Гидролиз эфиров, амидов, нитрилов и др. производных к-т является как самостоят. методом получения к-т, так и составной частью мн. методов их синтеза, в т. ч. синтезов с эфирами малоновой и ацетоуксусной к-т, р-ции Реформатского. Классич. гидролиз эфиров включает разрыв О-ацильной связи под действием щелочи или к-ты. Более мягкие и избират методы гидролиза эфиров - О-алкильное расщепление их метиловых эфиров с помощью Li в ДМФА, этантиолята Li, NaCN в гексаметаполе, BF₃ в СН ₂ Сl₂ и др. Амиды более устойчивы к гидролизу, чем эфиры, но легко гидролизуются с помощью Н ₂ О ₂ в щелочной среде или нитрит-иона в кислой. К. к. получают также введением в орг. молекулу a-карбоксиалкильной СН ₂ СООН или карбоксиалкилиденовой =СНСООН групп. К этим методам относятся классич. синтезы на основе производных малоновой и ацетоуксусной к-т и р-ции производных уксусной к-ты. Превращ. диэтилового эфира малоновой к-ты в анион под действием оснований и его алкилирование галогеналкилами приводит к эфирам замещенных малоновой к-ты, деалкоксикарбонилирование и гидролиз к-рых дает к-ты:

Применение диизопропиламида лития и др. аналогичных амидов позволило получать устойчивые дианионы монокарбоновых к-т и непосредственно вводить группу ЧСН ₂ СООН:

Др. способ введения этой группы р-ции эфиров a-галогенкарбоновых к-т с карбонильными соед. в присут. Zn или с алкилиденфосфораном и послед. гидролиз (см. Реформатского реакция, Виттига реакция). Используют также радикальное присоединение эфиров к-т к алкенам или аренам в присут. пероксидов, напр.:

Для получения к-т из кетонов используют Байера-Виллигера реакцию. Галоформную реакцию, из альдегидов Канниццаро реакцию К-ты синтезируются с помощью перегруппировок и р-ций конденсации (см. Дарзана реакция, Кнёвенагеля реакция, Михаэля реакция, Перкина реакция, Фаворского реакции). Имеется неск. методов, применяемых только для синтеза ароматич. К. к., напр., карбоксилирование фенолятов металлов ( Кольбе-Шмитта реакция )и р-ция Фриделя - Крафтса с использованием фосгена:

Разработаны спец. методы превращ. к-т в высшие гомологи, напр. Арндта- Айстерта реакция, и перевод в низший гомолог:

Определение. Качеств. анализ основан на определении рН водных или водно-спиртовых р-ров, выделении к-тами СО ₂ из р-ров NaHCO₃, образовании нерастворимых солей Рb и Ag. Цветная р-ция - превращ. К. к. в гидроксамовые к-ты и образование окрашенных гидроксаматов Fe. К-ты образуют ряд производных с четкой т-рой плавления, применяемых для их идентификации (анилиды, фенациловые эфиры, уреиды, соли S-бензилизотиурония, гидразиды). Методы количеств. анализа включают водное и неводное титрование, определение активного водорода, напр., методом Церевитинова, превращ. в гидроксамовые к-ты и их колориметрич. определение, этерификацию метанолом и определение кол-ва выделившейся воды реактивом Фишера, декарбоксилирование и определение выделившегося СО ₂. Широко используются тонкослойная и газожидкостная хроматографии.

Применение. К-ты исходные соед. для получения промежут. продуктов орг. синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли К. к. и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры к-т - пищ. добавки, р-рители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды к-т эмульгаторы и флотоагенты. Об индивидуальных к-тах см., напр., в ст. Акриловая кислота, Бензойная кислота. Масляная кислота, Муравьиная кислота, Уксусная кислота. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 11-137; The chemistry of carboxylic acids and esters, ed. by S. Patai, L, 1969; The chemistry of acid derivatives, ed. by S. Patai, pt. 1-2, N.Y., 1979. Д. В. Иоффе.

Энциклопедический словарь

карбо́новые кисло́ты

органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН. Различают карбоновые кислоты одноосновные RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)₂ (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R — органический радикал). Карбоновые кислоты обычно значительно слабее минеральных. Образуют соли и замещением группы ОН — различные производные: галогенангидриды, амиды, сложные эфиры и др. Получают карбоновые кислоты, например, омылением жиров, окислением спиртов, альдегидов, углеводородов. Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение.

* * *
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

КАРБО́НОВЫЕ КИСЛО́ТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп — СООН. Известны одноосновные карбоновые кислоты RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)₂ (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R — органический радикал). Карбоновые кислоты обычно значительно слабее минеральных. Образуют соли и замещением группы ОН — различные производные: галогенангидриды, амиды, сложные эфиры и др. Получают карбоновые кислоты, напр., омылением жиров, окислением спиртов, альдегидов, углеводородов. Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение.

Большой энциклопедический политехнический словарь

органические кислоты, - органич. соединения, содержащие одну или неск. карбоксильных групп (-СООН). По числу этих групп подразделяются на моно-, ди-, три- и поликарбоновые (соответственно одно-, двух-, трёхи многоосновные к-ты). Монокарбоновые к-ты алифатич. ряда часто наз. жирными кислотами (мн. из них входят в состав жиров). К. к., как правило, значительно слабее, чем неорганич. к-ты. Важнейшие производные К. к., к-рые образуются при замещении в СООН-группе атома водорода или ОН-группы, - соли (RCOO)_n М (М - металл), ангидриды (RCO)₂O, сложные эфиры RC(O)OR', амиды RC(O)NH₂, нитрилы RC=N (R, R' - органич. радикалы). К. к. имеют разнообразное пром. применение (произ-во красителей, лекарств. средств, витаминов, полимеров и т. д.) и важное биол. значение. См. также Аминокислоты, Оксикислоты.

Большая политехническая энциклопедия

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие карбоксильную группу (см.) — СООН. По числу этих групп определяют одно- (моно), двух- (ди) и многоосновные кислоты. К. к. обычно значительно слабее минеральных. Образуют соли, а с замещением группы ОН — различные производные: галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и др. К. к. получают омылением жиров, окислением спиртов, альдегидов, углеводородов. Наибольшее практическое значение имеют муравьиная и уксусная кислоты; используют при производстве мыла и др. моющих средств.

Русско-английский политехнический словарь

carboxylic acids

Dictionnaire technique russo-italien

acidi carbossilici

Естествознание. Энциклопедический словарь

органич соед., содержащие одну или неск. карбоксильных групп СООН. Различают К. к. одноосновные RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)₂ (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R - органич. радикал). К. к. обычно значительно слабее минеральных. Образуют соли и замещением группы ОН -разл. производные: галогенангидриды, амиды, сложные эфиры и др. Получают К. к., напр., омылением жиров, окислением спиртов, альдегидов, углеводородов. Имеют разнообразное пром. применение и большое биол. значение.